1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₄
• 分子量: 257.246
• InChiKey: FFQUBGKWNVQLLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone 在 potassium carbonate 、 diethyl bromomalonate 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  2-苯基苯并呋喃-3-醇衍生物对蛋白质构象诱导聚集的电子效应研究

  摘要：

  由于神经退行性疾病，大脑功能所必需的神经结构可能会逐渐退化。许多天然和合成化合物可以增强或减轻这种疾病，具体取决于化合物的结构和电子特征。我们合成了三种具有中性、富电子和缺电子性质的苯并呋喃分子。它们可以与富含 β-折叠的模型蛋白 β-乳球蛋白 (β-lg) 相互作用。它们能够通过疏水相互作用与蛋白质产生强烈的相互作用。化合物的这种相互作用将β-折叠结构改变为β-转角和α-螺旋。蛋白质的这种构象转变影响了蛋白质表面疏水性的增加（通过 ANS 测定证实），这使得蛋白质能够与具有相似结构的另一种蛋白质相互作用。因此，苯并呋喃分子影响蛋白质聚集过程，这一点通过 Th T 测定和 AFM 研究进行了鉴定。在这个过程中，富电子分子比缺电子分子效率更高。因此，富电子苯并呋喃分子可以通过改变其构象来增加蛋白质表面疏水性，从而增加蛋白质聚集。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123586
• 作为产物：
  描述：

  1-[2-(4-Nitrophenoxy)phenyl]ethanone 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  A homologous enolate Truce–Smiles rearrangement

  摘要：

  During preparation of a series of diphenyl ethers it was observed that displacement of an activated aryl fluoride with ortho-hydroxyacetophenone afforded a product that was C-arylated adjacent to the ketone. Evidence suggested this product was formed by Smiles rearrangement of an O-arylated intermediate. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.111

文献信息

• A Baker–Venkataraman retro-Claisen cascade delivers a novel alkyl migration process for the synthesis of amides
  作者：Dana Ameen、Timothy J. Snape

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.077

  日期：2015.4

  A simple extension of the carbamoyl Baker-Venkataraman rearrangement has been developed. If residual water in the reaction is not strictly excluded a Baker-Venkataraman retro-Claisen cascade takes place, giving amide products, in which an alkyl group apparently migrates between two functionalities of the substrate. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Reactions of 2-hydroxybenzophenones with Corey–Chaykovsky reagent
  作者：Santhosh Kumar Chittimalla、Tsung-Che Chang、Ting-Chun Liu、Hsing-Pang Hsieh、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.024

  日期：2008.3

  A variety of 2-hydroxybenzophenones on reaction with Corey-Chaykovsky reagent underwent unprecedented rearrangements leading to 3-substituted benzofurans 8 and one-carbon homologated compounds 9 and 12. Compounds 9 could further be quantitatively transformed to 2-substituted benzofuran derivatives 10. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.