(E)-3-(4-methylstyryl)-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (E)-3-(4-methylstyryl)-4H-chromen-4-one
• 化学式: C₁₈H₁₄O₂
• 分子量: 262.308
• InChiKey: NFUSZDBSZNJBLS-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methylstyryl)-4H-chromen-4-one 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(2-hydroxyphenyl)(7-methylnaphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Benzoaryl -5-基（2-羟基苯基）通过光诱导的重排（甲酮的合成ë）-3-芳基乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03007
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯乙酸 、 色酮-3-甲醛 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 作用下， 以51%的产率得到(E)-3-(4-methylstyryl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Benzoaryl -5-基（2-羟基苯基）通过光诱导的重排（甲酮的合成ë）-3-芳基乙烯基-4- ħ -苯并吡喃-4-酮

  摘要：

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03007

文献信息

• Transient and Recyclable Halogenation Coupling (TRHC) for Isoflavonoid Synthesis with Site‐Selective Arylation
  作者：Jie‐Ping Wan、Zhi Tu、Yuyun Wang

  DOI：10.1002/chem.201901025

  日期：2019.5.17

  designed for the synthesis of isoflavonoids through the domino reactions of o‐hydroxyphenyl enaminones and aryl boronic acids in the presence of catalytic KI and Pd catalyst. Instead of the conventional cross‐coupling strategy employing pre‐halogenated substrates, this method transforms raw C−H bond by means of a transient C−H halogenation to smoothly relay the subsequent C‐arylation. Consequently, such

  已设计了一种瞬态可回收的CH碘化反应，用于在催化KI和Pd催化剂存在下，通过邻羟基苯烯键烯酮和芳基硼酸的多米诺反应来合成异黄酮。代替使用预卤化底物的常规交叉偶联策略，该方法通过瞬态CH卤化来转化原始的CH键，以平滑地中继后续的CH芳构化。因此，这种方法避免了C-卤素键安装的预功能化以及交叉偶联产物后化学计量的含卤素废物的产生，从而揭示了一种有趣的新偶联方案，可在原始处建立C-C键。经典CX（X =卤素）键交叉偶联与CH活化之间的区域。
• Synthesis of Benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones via Photoinduced Rearrangement of (<i>E</i>)-3-Arylvinyl-4<i>H</i>-chromen-4-ones
  作者：Jinming Fan、Tao Wang、Chenchen Li、Rui Wang、Xiaoyu Lei、Yong Liang、Zunting Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03007

  日期：2017.11.3

  A concise and efficient photoinduced rearrangement of (E)-3-arylvinyl-4H-chromen-4-ones for the synthesis of benzoaryl-5-yl(2-hydroxyphenyl)methanones is described. Benzoaryl-5-yl-(2-hydroxyphenyl)methanones were obtained in 77–95% yields via the irradiation of (E)-3-arylvinyl-chromones in the 95% EtOH with a high-pressure mercury lamp at room temperature under Ar atmosphere. The reported method provides

  描述了用于合成苯甲酰基-5-基（2-羟基苯基）亚甲基酮的（E）-3-芳基乙烯基-4 H-铬烯-4-酮的简洁有效的光诱导重排。在室温和氩气气氛下，通过高压汞灯在95％乙醇中照射（E）-3-芳基乙烯基色酮，可以得到77-95％的苯甲酰基-5-基-（2-羟基苯基）甲酮。气氛。所报道的方法提供了合成α，α′-二芳基酮衍生物的新颖方法，而无需添加任何过渡金属和氧化剂或其他添加剂。提出了一个合理的机制，并通过NMR，HRMS和X射线对重排产物进行了表征。