3-acetyl-1,2-dimethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-acetyl-1,2-dimethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
• 英文别名: 3-acetyl-1,2-dimethyl-1H-benzo[f]indole-4,9-dione；3-Acetyl-1,2-dimethylbenzo[f]indole-4,9-dione
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃
• 分子量: 267.284
• InChiKey: XSUJTBFDRUCXFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-(methylamino)-3-penten-2-one 、 2-溴-1,4-萘醌 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以88%的产率得到3-acetyl-1,2-dimethyl-4,9-dihydro-4,9-dioxo-1H-benzo[f]indole
  参考文献：
  名称：

  金催化的级联碳原子和碳原子键的形成：多取代吲哚醌和吡咯的合成

  摘要：

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.08.100

文献信息

• 1,2-Acyl group migration in the oxidative free radical reaction of 2-substituted-1,4-quinones
  作者：An.-I. Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.054

  日期：2008.5

  Oxidative free radical reactions of 2-substituted-1,4-quinone derivatives are described. Electrophilic carbon-centered radical produced by the manganese(III) acetate oxidation of α-chloro-β-ketoester undergoes efficient addition to the C–C double bond of 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone, and this reaction provides a novel method for the synthesis of spirolactam 3 and indole-2,4,7-trione

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。
• Cerium salts in the oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds
  作者：Chih-Chung Tseng、Yi-Lung Wu、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00864-5

  日期：2002.9

  The oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-naphthoquinones and β-dicarbonyl compounds mediated by cerium(IV) salts are described. In contrast to those mediated by manganese(III) acetate, the cerium(IV) mediated free radical reaction provides a novel method for the synthesis of benzo[f]indole-4,9-diones exclusively. This high selectivity is due to the strong oxaphilicity of the cerium

  描述了由铈（IV）盐介导的2-氨基-1,4-萘醌与β-二羰基化合物之间的氧化自由基反应。与乙酸锰（III）介导的那些相反，铈（IV）介导的自由基反应提供了一种专门合成苯并[ f ]吲哚-4,9-二酮的新方法。这种高的选择性归因于铈盐的强氧亲和性。
• A novel oxidative free radical reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and β-enamino carbonyl compounds
  作者：Che-Ping Chuang、Yi-Lung Wu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02332-7

  日期：2001.2

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and β-enamino carbonyl compound 2 is described. Enamine radical 5 can be generated effectively from the oxidation of enamine 2 by manganese(III) acetate. Spirolactam 3 was prepared effectively from readily available 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and enamine 2.

  描述了由锰（III）引发的2-羟基-1,4-萘醌与β-烯氨基羰基化合物2之间的氧化自由基反应。烯胺基团5可以由烯胺2被乙酸锰（III）的氧化有效地产生。螺内酰胺3是由容易获得的2-羟基-1,4-萘醌和烯胺2有效制备的。
• Gold-catalyzed cascade C–C and C–N bond formation: synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles
  作者：Ablimit Abdukader、Qicai Xue、Aijun Lin、Ming Zhang、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.08.100

  日期：2013.10

  The combination of Ph3PAuCl and AgOTf was proven to be an efficient catalyst for the cascade C–C and C–N bond formation reactions from enamines and bromoquinones or nitroolefins. This protocol affords a straightforward method for the synthesis of polysubstituted indolequinones and pyrroles in good yields.

  事实证明，Ph 3 PAuCl和AgOTf的结合是一种有效的催化剂，可用于烯胺，溴醌或硝基烯烃的级联C-C和C-N键形成反应。该方案为合成多取代的吲哚醌和吡咯提供了一种简单的方法，收率很高。