(S)-N-((R)-1-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxine-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: (S)-N-((R)-1-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxine-2-carboxamide
• 英文别名: (2S,1'R)-N-(1'-phenylethyl)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide；(3S)-N-[(1R)-1-phenylethyl]-2,3-dihydro-1,4-benzodioxine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₃
• 分子量: 283.327
• InChiKey: YDVITOASLYPIJD-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-((R)-1-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxine-2-carboxamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(S)-1,4-benzodioxane-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷-2-羧酸对映异构体基于非对映异构的1-苯基乙基酰胺的结晶拆分

  摘要：

  与（S）-和（R）-1,4-苯并二恶烷-2-羧酸的非对映异构体N -- 1-苯基乙酰胺不同，在熔解性和溶解度方面存在显着差异，因此可以通过沉淀有效地拆分溶解度较低的非对映异构体（> 98％de），而未沉淀级分的色谱纯化得到溶解度更高的（> 99％de）。总体而言，前者的95％和后者的80％得到了恢复。两种拆分的酰胺的水解以定量收率提供了两种酸对映体和拆分胺，且立体异构体纯度不变。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.03.100
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯并二烷-2-羧酸 、 R(+)-alpha-甲基苄胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以37%的产率得到(R)-N-((R)-1-phenylethyl)-2,3-dihydrobenzo [b][1,4]dioxine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THERE
  [FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有取代嘧啶或取代融合嘧啶核结构的新型小分子及其用途，用于调节葡萄糖鞘苷酶活性。还公开了包含这些小分子的药物组合物，可用于治疗与葡萄糖鞘苷酶活性相关的疾病或疾病，包括高雪氏病和神经系统疾病和障碍，如遗传性和散发性突触核蛋白病，包括帕金森病、带有莱维小体的痴呆症和与异常葡萄糖鞘苷酶活性相关的多系统萎缩。这些小分子可能含有荧光团或与荧光团结合，以制备用于高通量筛选方法中识别通过荧光极化调节葡萄糖鞘苷酶活性的新调节剂的荧光探针。

  公开号：

  WO2019027765A1

文献信息

• SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THERE
  申请人：Northwestern University

  公开号：EP3661919A1

  公开（公告）日：2020-06-10
• SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Northwestern University

  公开号：US20200283444A1

  公开（公告）日：2020-09-10

  Disclosed are new small molecules having a substituted pyrimidine or substituted fused pyrimidine core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including Gaucher's disease and neurological diseases and disorders such as genetic and sporadic synucleinopathies, including Parkinson's disease, dementia with Lewy bodies, and multiple system atrophy associated with aberrant glucocerebrosidase activity. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.
• [EN] SUBSTITUTED FUSED PYRIMIDINE COMPOUNDS AND USES THERE<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINE FUSIONNÉS SUBSTITUÉS ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV NORTHWESTERN

  公开号：WO2019027765A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Disclosed are new small molecules having a substituted pyrimidine or substituted fused pyrimidine core structure and the uses thereof for modulating glucocerebrosidase activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the small molecules which may be administered in methods of treating diseases or disorders associated with glucocerebrosidase activity, including Gaucher' s disease and neurological diseases and disorders such as genetic and sporadic synucleinopathies, including Parkinson's disease, dementia with Lewy bodies, and multiple system atrophy associated with aberrant glucocerebrosidase activity. The small molecules may contain a fluorophore or may be conjugated to a fluorophore in order to prepare a fluorescent probe for use in high throughput screening methods to identify new modulators of glucocerebrosidase activity via fluorescence polarization.

  揭示了具有取代嘧啶或取代融合嘧啶核结构的新型小分子及其用途，用于调节葡萄糖鞘苷酶活性。还公开了包含这些小分子的药物组合物，可用于治疗与葡萄糖鞘苷酶活性相关的疾病或疾病，包括高雪氏病和神经系统疾病和障碍，如遗传性和散发性突触核蛋白病，包括帕金森病、带有莱维小体的痴呆症和与异常葡萄糖鞘苷酶活性相关的多系统萎缩。这些小分子可能含有荧光团或与荧光团结合，以制备用于高通量筛选方法中识别通过荧光极化调节葡萄糖鞘苷酶活性的新调节剂的荧光探针。
• Crystallization-based resolution of 1,4-benzodioxane-2-carboxylic acid enantiomers via diastereomeric 1-phenylethylamides
  作者：Laura Fumagalli、Cristiano Bolchi、Francesco Bavo、Marco Pallavicini

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.100

  日期：2016.5

  Unlike the diastereomeric 1-phenylethylammonium salts, the diastereomeric N-1-phenylethylamides of (S)- and (R)-1,4-benzodioxane-2-carboxylic acid show significant differences in fusibility and solubility so as to be efficiently resolved by precipitation of the less soluble diastereomer (>98% de), while chromatographic purification of the unprecipitated fraction affords the more soluble one (>99% de)

  与（S）-和（R）-1,4-苯并二恶烷-2-羧酸的非对映异构体N -- 1-苯基乙酰胺不同，在熔解性和溶解度方面存在显着差异，因此可以通过沉淀有效地拆分溶解度较低的非对映异构体（> 98％de），而未沉淀级分的色谱纯化得到溶解度更高的（> 99％de）。总体而言，前者的95％和后者的80％得到了恢复。两种拆分的酰胺的水解以定量收率提供了两种酸对映体和拆分胺，且立体异构体纯度不变。