1,3-dimethyl-2-[(Z)-2-phenyl-1-ethenyl]benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-[(Z)-2-phenyl-1-ethenyl]benzene
• 英文别名: (Z)-1-(2-phenylethenyl)-2,6-dimethylbenzene；1,3-dimethyl-2-[(Z)-2-phenylvinyl]benzene；(Z)-1,3-dimethyl-2-styrylbenzene；1,3-dimethyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• 化学式: C₁₆H₁₆
• 分子量: 208.303
• InChiKey: IPLYZSMSIDWHMI-QXMHVHEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z)-β-bromostyrene 在 叔丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 1,3-dimethyl-2-[(Z)-2-phenyl-1-ethenyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  (E)-和(Z)-烯基硅烷醇化物与芳基氯化物的立体有择钯催化交叉偶联

  摘要：

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。

  DOI：

  10.1021/ja065988x

文献信息

• Generation of Phosphoranes Derived from Phosphites. A New Class of Phosphorus Ylides Leading to High <i>E</i> Selectivity with Semi-stabilizing Groups in Wittig Olefinations
  作者：Varinder K. Aggarwal、J. Robin Fulton、Chris G. Sheldon、Javier de Vicente

  DOI：10.1021/ja029573x

  日期：2003.5.1

  Tosylhydrazones derived from aryl aldehydes react with t-BuOK, ClFeTPP, (MeO)3P, and aldehydes to furnish olefins with high E selectivity. These reactions occur through a Wittig-type pathway via the corresponding diazo compounds, metal carbenes and phosphorous ylides, with the water-soluble trimethyl phosphate as the byproduct. Similar reactions can also be performed using ethyl diazoacetate; however

  源自芳基醛的甲苯磺酰腙与 t-BuOK、ClFeTPP、(MeO)3P 和醛反应以提供具有高 E 选择性的烯烃。这些反应通过相应的重氮化合物、金属卡宾和磷叶立德通过 Wittig 型途径发生，副产物为水溶性磷酸三甲酯。使用重氮乙酸乙酯也可以进行类似的反应；然而，仅在 LiBr 存在下才观察到高 E 选择性。在这种情况下，该反应被认为是通过通过 Arbuzov 反应形成的膦酸阴离子发生的。因此，该烯化反应通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应发生，但膦酸阴离子是在完全无碱的条件下生成的。
• Rationally Designed Pincer-Type Heck Catalysts Bearing Aminophosphine Substituents: Pd^IVIntermediates and Palladium Nanoparticles
  作者：Jeanne L. Bolliger、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1002/chem.200800441

  日期：2008.9.8

  catalytic cycle of the Heck reaction, their general existence as reactive intermediates (for example, in other reactions) cannot be excluded. On the contrary, they were shown to be thermally accessible. Compounds 1 and 2 show a smooth halide exchange with bromobenzene to yield their bromo derivatives in DMF at 100 degrees C. Experimental observations revealed that the halide exchange most probably proceeded

  氨基膦基钳形配合物[C6H3-2,6-（XP（哌啶基）2）2Pd（Cl）]（X = NH 1; X = O 2）可以很容易地由廉价的起始原料通过依次添加1,1在“一锅”中，在N 2下，将'，1''-膦三基三哌啶和1,3-二氨基苯或间苯二酚制得[Pd（cod）（Cl）2]（cod =环辛二烯）在甲苯中的溶液。事实证明，化合物1和2是出色的Heck催化剂，可以在很短的反应时间和较低的催化剂负载量下，在140℃下将数种电子失活和空间位阻的芳基溴化物与各种烯烃作为偶联伴侣进行定量偶联。升高的反应温度还使得在仅0.01mol％的催化剂存在下，烯烃能够与电子失活的和位阻的芳基氯有效地偶联。进行的机理研究排除了均相的Pd 0配合物是1和2的催化活性形式。另一方面，钯纳米颗粒参与催化循环得到了有力的实验支持。即使衍生自1（和2）的钳型Pd IV中间体不参与Heck反应的催化循环，也不能排除它们作为反应性中
• Copper(0) nanoparticle catalyzed <i>Z</i> ‐Selective Transfer Semihydrogenation of Internal Alkynes
  作者：Maria Jesus Moran、Katia Martina、Vidmantas Bieliunas、Francesca Baricco、Silvia Tagliapietra、Gloria Berlier、Wim M. De Borggraeve、Giancarlo Cravotto

  DOI：10.1002/adsc.202100126

  日期：2021.6.8

  The use of copper(0) nanoparticles in the transfer semihydrogenation of alkynes has been investigated as a lead-free alternative to Lindlar catalysts. A stereo-selective methodology for the hydrogenation of internal alkynes to the corresponding (Z)-alkenes in high isolated yields (86% average) has been developed. This green and sustainable transfer hydrogenation protocol relies on non-noble copper

  已经研究了在炔烃转移半氢化中使用铜 (0) 纳米粒子作为 Lindlar 催化剂的无铅替代品。一种将内炔氢化成相应的 ( Z) 的立体选择性方法)-烯烃的高分离产率（平均 86%）已被开发出来。这种绿色且可持续的转移氢化协议依赖于非贵重铜纳米粒子来还原富电子和缺电子、脂肪族取代和芳香族取代的内部炔烃。多元醇，如乙二醇和甘油，已被证明可作为氢源，并观察到优异的立体选择性和化学选择性。无论是单独使用还是组合使用，微波和超声波辐射等辅助技术都可以增强传热和传质，从而将反应时间从几小时缩短到几分钟。
• Palladium-Nanoparticle-Catalyzed Matsuda–Heck Reaction in Water
  作者：Dattaprasad Pore、Dipak Gaikwad

  DOI：10.1055/s-0032-1317477

  日期：——

  An eco-friendly, simple method for Matsuda-Heck arylation of olefins catalyzed by in situ formed Pd nanoparticles is described in water operable at ambient temperature. A variety of arenediazonium salts were coupled with olefins under ligand-free and aerobic conditions in high yields and stereoselectivity.
• Stereospecific Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of (<i>E</i>)- and (<i>Z</i>)-Alkenylsilanolates with Aryl Chlorides
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ja065988x

  日期：2006.12.1

  geometrically defined (E)- and (Z)-alkenyl- and styrylsilanolates with a wide variety of aromatic and heteroaromatic chlorides has been achieved. Under catalysis by bulky, biphenyl-derived phosphines and allylpalladium chloride, the (preformed, stable) potassium salts of di-, tri- and tetrasubstituted alkenyldimethylsilanols undergo high yielding and highly stereospecific coupling to aryl chlorides in THF or dioxane

  已经实现了几何定义的 (E)-和 (Z)-烯基-和苯乙烯基硅烷醇化物与多种芳族和杂芳族氯化物的交叉偶联。在庞大的联苯衍生的膦和烯丙基氯化钯的催化下，二、三和四取代的烯基二甲基硅烷醇的（预先形成的、稳定的）钾盐在 THF 或二恶烷中与芳基氯化物发生高产率和高度立体有择的偶联。多种官能团与这些反应条件相容，包括硝基、酯、酮和腈。(E)- 和 (Z)- 链烯基硅烷醇化物都具有几乎相同的速率和效率。