(+/-)-6,6',7,7'-Tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisochinolin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (+/-)-6,6',7,7'-Tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisochinolin
• 英文别名: rac-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1'-bis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)；rac-1,1'-bis(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)；rac-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisoquinoline；(1S)-1-[(1S)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl]-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 化学式: C₂₂H₂₈N₂O₄
• 分子量: 384.475
• InChiKey: XEVYQWSETXJPPN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  61
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6,6',7,7'-Tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisochinolin 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 rac-1,1',2,2',3,3',4,4'-Octahydro-<1,1'-biisochinolin>-6,6'7,7'-tetrol-dihydrobromid
  参考文献：
  名称：

  1,1'-二异喹啉的顺-二氯铂（II）配合物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  描述了一种1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉的简单方法。苯乙胺与草酰氯反应生成N，N'-双（苯乙基）草酰胺（1）。通过使用施勒草酰胺的环化-纳皮耶拉尔斯基条件，得到3,3'，4,4'-四氢-1,1'- biisoquinoline（3）和不寻常的产品2，4，5，还原的3,3'，4,4 '-四氢-1,1'-二异喹啉与氢化硼钠得到rac -1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉（6）和中观-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉（7）。将化合物6拆分为（1S，1S'）（8）（1R，1R'）（9）。通过用K 2 PtCl 4处理所有的二异喹啉，可得到其顺式-二氯铂铂（II）络合物（12-18）。评价了这些复合物的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2009.09.023
• 作为产物：
  描述：

  6,6′,7,7′-tetramethoxy-3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-6,6',7,7'-Tetramethoxy-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-1,1'-biisochinolin
  参考文献：
  名称：

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-Biisochinolin-Derivaten的氧化芳基-芳基-Verknüpfung †

  摘要：

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630423

文献信息

• Oxydative Aryl-Aryl-Verkn�pfung von 6,6?,7,7?-Tetramethoxy-1,1?,2,2?,3,3?,4,4?-octahydro-1,1?-biisochinolin-Derivaten
  作者：Marc-Andr� Siegfried、Hans Hilpert、Max Rey、A??dr� S. Dreiding

  DOI：10.1002/hlca.19800630423

  日期：1980.6.6

  Oxidative Aryl-Aryl-Coupling of 6,6′,7,7′-Tetramethoxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinoline Derivatives

  6,6'，7,7'-四甲氧基-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉衍生物的氧化芳基-芳基偶联
• An effective method for the preparation of mono N-alkyl derivatives of 1,1′-bis(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline)
  作者：Benjamin K.H. Chan、Bing Deng、Michael W. Jones、Roger W. Read

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.082

  日期：2006.5

  monosubstituted N-alkyl 1,1′-bis(6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) derivatives in very high yields. The rates of the initial condensation with four different aldehydes were measured, and the entire sequence was successfully applied in one example to a ‘one-pot’ process; this signals a versatile route to differentially N-substituted 1,1′-bis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) derivatives.

  1,1'-双（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）与烷基，芳烷基和芳基醛（而不是酮）在乙醇或氯仿中的缩合提供有用的环状缩醛[8-取代5,6,10,11,15b，15c-六氢-2,3,13,14-四甲氧基-8 H-咪唑并[5,1- a：4,3- a ']二异喹啉]中间体，随后用乙醇中的氰基硼氢化钠，然后加入2 M盐酸，得到单取代的N-烷基1,1'-双（6,7-二甲氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉）衍生物的收率非常高。测量了与四种不同醛的初始缩合速率，并且在一个实例中成功地将整个序列应用于“一锅法”过程；这标志着一种通用的途径，可以得到差异化的N-取代的1,1'-双（1,2,3,4-四氢异喹啉）衍生物。
• Structural Studies of N-Acyl 1,1′-Bis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline) Derivatives
  作者：Donald C. Craig、Zaher M. A. Judeh、Roger W. Read

  DOI：10.1071/ch02002

  日期：——

  The X-ray crystal structures of N-acyl substituted 1,1′-bis(1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines) are disclosed for the first time and evidence is provided that the molecules reside in single preferred conformations in solution and solid states, with axial bonds bridging C1–C1′ that have no steric impediment to rotational freedom.

  首次公开了 N-酰基取代的 1,1′-双（1,2,3,4-四氢异喹啉）的 X 射线晶体结构，并提供证据表明，这些分子在溶液和固体状态下处于单一的优选构象，C1-C1′之间的轴向键桥对旋转自由没有立体阻碍。
• New N-acyl, N-alkyl, and N-bridged derivatives of rac-6,6′,7,7′-tetramethoxy-1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-bisisoquinoline
  作者：Stephan Busato、Donald C Craig、Zaher M.A Judeh、Roger W Read

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01535-1

  日期：2003.1

  The preparation of potential new ligand systems based on the rac-1,1',2,2',3,3',4,4'-octahydro-6,6',7,7'-tetramethoxy-1,1'-bisisoquinoline skeleton has been investigated. Syntheses of N-(2-bromobenzyl), N-(3-acetoxybenzyl), N-acetyl, N-chloroacetyl, N-chlorocarbonyl, N-ethoxycarbonyl and N-tert-butyloxycarbonyl derivatives and five macrocyclic, polyether containing derivatives are described. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and antitumor activity of cis-dichloridoplatinum(II) complexes of 1,1′-biisoquinolines
  作者：Chen-Yuan Kuo、Ming-Jung Wu、Chu-Chieh Lin

  DOI：10.1016/j.ejmech.2009.09.023

  日期：2010.1

  A simple approach to 1,1′,2,2′,3,3′,4,4′-octahydro-1,1′-biisoquinolines is described. Reaction of phenethylamines with oxalyl chloride led to N,N′-bis(phenethyl) oxamides (1). Cyclization of oxamides by using Bischler – Napieralski conditions gave 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinoline(3) and unusual products 2, 4, 5. Reduction of 3,3′,4,4′-tetrahydro-1,1′-biisoquinolines with sodium boron hydride

  描述了一种1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉的简单方法。苯乙胺与草酰氯反应生成N，N'-双（苯乙基）草酰胺（1）。通过使用施勒草酰胺的环化-纳皮耶拉尔斯基条件，得到3,3'，4,4'-四氢-1,1'- biisoquinoline（3）和不寻常的产品2，4，5，还原的3,3'，4,4 '-四氢-1,1'-二异喹啉与氢化硼钠得到rac -1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-二异喹啉（6）和中观-1,1'，2,2'，3,3'，4,4'-八氢-1,1'-双异喹啉（7）。将化合物6拆分为（1S，1S'）（8）（1R，1R'）（9）。通过用K 2 PtCl 4处理所有的二异喹啉，可得到其顺式-二氯铂铂（II）络合物（12-18）。评价了这些复合物的抗肿瘤活性。