isobutyric acid 2-(8-bromo-2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: isobutyric acid 2-(8-bromo-2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)ethyl ester
• 英文别名: 2-[[8-bromo-2-(2-methylpropanoylamino)-6-oxo-1H-purin-9-yl]methoxy]ethyl 2-methylpropanoate
• 化学式: C₁₆H₂₂BrN₅O₅
• 分子量: 444.285
• InChiKey: QGRBEGNSEOHSDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isobutyric acid 2-(8-bromo-2-isobutyrylamino-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy)ethyl ester 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 Pd(PPh3)4 三苯基铋 作用下， 以 xylene 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到isobutyric acid 2-[2-iso-butyrylamino-8-(pyridin-2-yl)-6-oxo-1,6-dihydropurin-9-ylmethoxy]ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stille coupling approaches for the synthesis of 8-aryl guanines

  摘要：

  The reaction of 8-bromoguanines with aryl and hetaryl stannanes in the presence of a palladium catalyst leads to the formation of the corresponding 8-aryl(hetaryl)guanines. It was found that the addition of triphenylarsine or triphenylbismuth strongly reduces the reaction time and increases product yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.12.020