3-bromo-1,8-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-bromo-1,8-naphthalimide
• 英文别名: 5-bromo-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；5-Brom-benz[de]isochinolin-1,3-dion；5-bromobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• 化学式: C₁₂H₆BrNO₂
• 分子量: 276.089
• InChiKey: JMNXHIFGLJDHIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-1,8-naphthalimide 、 2-(三甲基甲锡烷基)吡啶 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 间二甲苯 为溶剂， 反应 22.0h， 以67%的产率得到3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质激酶抑制剂的有机金属吡啶基萘酰亚胺复合物

  摘要：

  介绍了一种用于设计蛋白激酶抑制剂的新型含金属支架。关键特征是 3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide “药效螯合配体”，它被设计成与 ATP 结合位点的铰链区形成两个氢键，同时能够通过在缺电子萘部分的 4 位进行 C-H 活化，作为稳定的双齿配体。这种 C-H 活化导致对配位杂原子的需求减少，从而为从 1,8-萘二甲酸酐开始的非常有效的三步合成奠定了基础。钌复合物的发现证明了该配体的多功能性，该复合物可作为肌球蛋白轻链激酶（MYLK 或 MLCK）的纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/om200366r
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,8-萘二甲酸酐 在 氨 作用下， 反应 1.5h， 以93%的产率得到3-bromo-1,8-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  作为蛋白质激酶抑制剂的有机金属吡啶基萘酰亚胺复合物

  摘要：

  介绍了一种用于设计蛋白激酶抑制剂的新型含金属支架。关键特征是 3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide “药效螯合配体”，它被设计成与 ATP 结合位点的铰链区形成两个氢键，同时能够通过在缺电子萘部分的 4 位进行 C-H 活化，作为稳定的双齿配体。这种 C-H 活化导致对配位杂原子的需求减少，从而为从 1,8-萘二甲酸酐开始的非常有效的三步合成奠定了基础。钌复合物的发现证明了该配体的多功能性，该复合物可作为肌球蛋白轻链激酶（MYLK 或 MLCK）的纳摩尔抑制剂。

  DOI：

  10.1021/om200366r

文献信息

• NAPHTHALIMIDOBENZAMIDE DERIVATIVES
  申请人：TAIHO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1020446B1

  公开（公告）日：2006-03-15
• US6300331B1
  申请人：——

  公开号：US6300331B1

  公开（公告）日：2001-10-09
• [EN] NAPHTHALIMIDE DERIVATIVES AS ANTIVIRAL AGENTS<br/>[FR] DERIVES DE NAPHTALIMIDE EN TANT QU'AGENTS ANTIVIRAUX
  申请人：ANGELETTI P IST RICHERCHE BIO

  公开号：WO2006027628A2

  公开（公告）日：2006-03-16

  The present invention relates to the use of naphthalimide compounds of formula (I), wherein A, B, R1, R2, n and Ra are defined herein, and pharmaceutically acceptable salts thereof, for the treatment or prevention of infection by hepatitis C virus.
• Organometallic Pyridylnaphthalimide Complexes as Protein Kinase Inhibitors
  作者：Sebastian Blanck、Thomas Cruchter、Adina Vultur、Radostan Riedel、Klaus Harms、Meenhard Herlyn、Eric Meggers

  DOI：10.1021/om200366r

  日期：2011.9.12

  A new metal-containing scaffold for the design of protein kinase inhibitors is introduced. The key feature is a 3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide “pharmacophore chelate ligand”, which is designed to form two hydrogen bonds with the hinge region of the ATP-binding site and is at the same time capable of serving as a stable bidentate ligand through C–H activation at the 4-position of the electron-deficient

  介绍了一种用于设计蛋白激酶抑制剂的新型含金属支架。关键特征是 3-(2-pyridyl)-1,8-naphthalimide “药效螯合配体”，它被设计成与 ATP 结合位点的铰链区形成两个氢键，同时能够通过在缺电子萘部分的 4 位进行 C-H 活化，作为稳定的双齿配体。这种 C-H 活化导致对配位杂原子的需求减少，从而为从 1,8-萘二甲酸酐开始的非常有效的三步合成奠定了基础。钌复合物的发现证明了该配体的多功能性，该复合物可作为肌球蛋白轻链激酶（MYLK 或 MLCK）的纳摩尔抑制剂。