1-(3-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(3-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-[(3-methoxyphenyl)methyl]quinoxalin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: GREXOVPAYZXOBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one 、 苯丙酮 在 水 作用下， 反应 8.0h， 以62%的产率得到1-(3-methoxybenzyl)-3-(1-oxo-1-phenylpropan-2-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  阳光和水相中的多相催化促进酮的α-功能化

  摘要：

  本文报道了一种将多相催化和太阳能光催化相结合的方案，用于不对称酮与喹喔啉酮的区域选择性 α-取代。结果表明反应更可能发生在α-碳上。该策略为酮的α-官能化提供了一种绿色高效的途径。提出了一种涉及单线态氧的转化机制。

  DOI：

  10.1039/d1ob02249k
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-(3-methoxybenzyl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四甲基乙二胺使能光氧化还原催化的 N-杂芳烃的 C-H 甲基化

  摘要：

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01325

文献信息

• <i>N</i>,<i>N</i>,<i>N</i>’,<i>N</i>’-Tetramethylethylenediamine-Enabled Photoredox-Catalyzed C–H Methylation of <i>N</i>-Heteroarenes
  作者：Fang Liu、Zhi-Peng Ye、Yuan-Zhuo Hu、Jie Gao、Lan Zheng、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01325

  日期：2021.9.3

  Aiming at the valuable methylation process, readily available and inexpensive N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) was first identified as a new methyl source in photoredox-catalyzed transformation in this work. By virtue of this simple methylating reagent, a facile and practical protocol for the direct C–H methylation of N-heteroarenes was developed, featuring mild reaction conditions, broad

  针对有价值的甲基化过程，在这项工作中首次将易于获得且价格低廉的N , N , N' , N' -四甲基乙二胺(TMEDA) 确定为一种新的甲基化来源。凭借这种简单的甲基化试剂，开发了一种简便实用的N-杂芳烃直接 C-H 甲基化方案，具有反应条件温和、底物范围广和可扩展性等特点。机理研究表明，基本上涉及顺序光氧化还原、碱基辅助质子转移、碎裂和互变异构化过程。
• Visible Light-Promoted Radical Relay Cyclization/C–C Bond Formation of <i>N</i>-Allylbromodifluoroacetamides with Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Zhi-Peng Ye、Fang Liu、Xin-Yu Duan、Jie Gao、Jian-Ping Guan、Jun-An Xiao、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02285

  日期：2021.12.3

  A visible light-promoted radical relay of N-allylbromodifluoroacetamide with quinoxalin-2(1H)-ones was developed in which 5-exo-trig cyclization and C–C bond formation were involved. This protocol was performed under mild conditions to facilely offer a variety of hybrid molecules bearing both quinoxalin-2(1H)-one and 3,3-difluoro-γ-lactam motifs. These prepared novel skeletons would expand the accessible

  开发了N-烯丙基溴二氟乙酰胺与 quinoxalin-2( 1H ) -ones的可见光促进自由基中继，其中涉及 5- exo - trig环化和 C-C 键的形成。该协议是在温和的条件下进行的，以方便地提供多种带有 quinoxalin-2(1 H )-one 和 3,3-二氟-γ-内酰胺基序的混合分子。这些制备的新型骨架将扩展具有潜在生物活性的结构复杂杂环的可及化学空间。
• <i>O</i>-Perhalopyridin-4-yl Hydroxylamines: Amidyl-Radical Generation Scaffolds in Photoinduced Direct Amination of Heterocycles
  作者：Lan Zheng、Yu-En Qian、Yuan-Zhuo Hu、Jun-An Xiao、Zhi-Peng Ye、Kai Chen、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00064

  日期：2021.3.5

  O-perhalopyridin-4-yl hydroxylamines as shelf-stable and versatile amidyl-radical precursors. The novel amination reagents can be easily prepared via a single synthetic step from inexpensive commercially available starting materials using monoprotected HONH2 as amino source. The synthetic potency of the developed reagents was well demonstrated by direct amination of a series of quinoxalin-2(1H)-ones and their

  本文报道了新的O-全卤代吡啶-4-基羟胺的设计和合成，所述O-全卤代吡啶-4-基羟胺是耐贮存的和通用的酰胺基-自由基前体。使用单保护的HONH 2作为氨基源，可以通过廉价的市售起始原料通过单一合成步骤容易地制备新型胺化试剂。在光催化条件下，即使没有任何添加剂和光催化剂，一系列喹喔啉-2（1 H）-ones及其类似物的直接胺化也很好地证明了所开发试剂的合成效能。
• Mechanochemical Synthesis of 2‐Arylquinoxalines and 3‐Arylquinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones via Aryldiazonium Salts
  作者：Fu Liu、Li‐Ning Chen、Ai‐Min Chen、Zhi‐Peng Ye、Zhi‐Wei Wang、Zhi‐Lin Liu、Xian‐Chen He、Shu‐Hui Li、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202101293

  日期：2022.3.15

  A green synthesis strategy of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones via ball milling, which could avoid copious solvent waste, was accomplished in this work. Aryl radicals were produced from aryldiazonium salts by using a solvent-free or catalyst-free single electron transfer process induced by mechanical force, affording a series of 2-arylquinoxalines and 3-arylquinoxalin-2(1H)-ones with

  本工作通过球磨实现了一种避免大量溶剂浪费的2-芳基喹喔啉和3-芳基喹喔啉-2(1 H )-酮的绿色合成策略。通过使用由机械力诱导的无溶剂或无催化剂的单电子转移过程从芳基重氮盐产生芳基自由基，得到一系列 2-arylquinoxaline 和 3-arylquinoxalin-2(1 H )-ones，其含量为 28%–85屈服。
• Unusual C₃-acetylation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-one <i>via</i> oxidative C–C and C–O bond cleavages of PEG-400
  作者：Vishal Suresh Kudale、Mohana Reddy Mutra、Ching-Piao Chu、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1ob00769f

  日期：——

  Aerobic oxidative tandem conversion of PEG-400 to acetyl radical via C–C and C–O bond cleavages followed by silver-catalyzed menisci-type addition to the C3 position of quinoxalin-2(1H)-one is described. This reaction involves the in situ formation of the acetyl radical from PEG-400 via a sequence of acetaldehyde, 2-oxopropanal and, 2-oxopropanoic acid formation and successive oxidative cleavage to

  描述了 PEG-400通过C-C 和 C-O 键裂解随后银催化的半月板型加成到quinoxalin-2( 1H )-one的 C 3位的有氧氧化串联转化为乙酰基。该反应涉及通过乙醛、2-氧代丙醛和 2-氧代丙酸的顺序从 PEG-400原位形成乙酰基，并连续氧化裂解形成乙酰基。该协议使用廉价、容易获得和环保的 PEG-400 作为乙酰源和溶剂。PEG-400原位产生的乙酰自由基已与广泛的缺电子 quinoxalin-2(1 H)-半月板反应中的一种化合物。