3,4-dihydro-2-methyl-2-((E)-β-styryl)-2H-1-benzopyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-2-methyl-2-((E)-β-styryl)-2H-1-benzopyran
• 英文别名: 2-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-3,4-dihydrochromene
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: MVCWOSHYUBTRFR-ACCUITESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(Z)-2-溴乙烯基]苯 、 2-crotylphenol 在 palladium diacetate 、 四丁基氯化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以11%的产率得到2,3-dihydro-2-ethyl-2-((E)-β-styryl)-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联

  摘要：

  钯催化的邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以高至高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10502-0

文献信息

• Synthesis of oxygen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols and vinylic halides or triflates
  作者：R.C. Larock、H. Yang、P. Pace、K. Narayanan、C.E. Russell、S. Cacchi、G. Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00399-8

  日期：1998.6

  palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields. The proposed mechanism involves vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium.

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。所提出的机理包括乙烯基钯加到烯烃中，重排成π-烯丙基钯中间体和随后的分子内亲核置换钯。