(+/-)-2-benzylchroman

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+/-)-2-benzylchroman
• 英文别名: 2R-benzylchroman；2-Benzylchromane；2-benzyl-3,4-dihydro-2H-chromene
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: PDPBIXXIHOWWHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 2-(but-3-en-1-yl)phenol 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到(+/-)-2-benzylchroman
  参考文献：
  名称：

  通过 Pd 催化的烯烃碳醚化反应合成色满。

  摘要：

  描述了一种通过 Pd 催化芳基/烯基卤化物和 2-(but-3-en-1-yl) 苯酚之间的碳醚化反应构建 2-取代和 2,2-二取代色满的新方法。这些反应影响 CO 键和 CC 键的形成，以高产率提供色满产物，并且还提供立体选择性获取三环色满衍生物。

  DOI：

  10.1039/c1cc15880e

文献信息

• Process and intermediates for 2R-benzyl-chroman-6-carbaldehyde
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US05089637A1

  公开（公告）日：1992-02-18

  Optically active (C.sub.1 -C.sub.3) alkyl 2R-chroman-2-carboxylates are prepared by partial hydrolysis of the corresponding racemic ester using a microbial lipase as catalyst. Said 2R-chromancarboxylate is converted via novel 2R-(hydroxymethyl) chroman, 2R-(trifluoromethylsulfonyloxymethyl) chroman and 2R-benzylchroman intermediates into 2R-benzylchroman-6-carbaldehyde, a compound of known utility in the manufacture of certain hypoglycemic agents.

  通过使用微生物脂肪酶作为催化剂，通过对应的外消旋酯的部分水解制备具有光学活性的（C.sub.1 -C.sub.3）烷基2R-色甘-2-羧酸酯。所述的2R-色甘酸酯经过新型的2R-(羟甲基)色甘、2R-(三氟甲磺氧甲基)色甘和2R-苄基色甘中间体转化为2R-苄基色甘-6-羰基，这是一种已知在制造某些降血糖剂中具有实用价值的化合物。
• Palladium-catalyzed cross-coupling of unsaturated phenols with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10502-0

  日期：1998.1

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic phenols with vinylic halides and triflates produces substituted dihydrobenzopyrans and dihydrobenzofurans respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基酚与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以高至高收率产生了取代的二氢苯并吡喃和二氢苯并呋喃。
• Bosch-Montalva, M. Teresa; Domingo, Luis R.; Jimenez, M. Consuelo, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 10, p. 2175 - 2179
  作者：Bosch-Montalva, M. Teresa、Domingo, Luis R.、Jimenez, M. Consuelo、Miranda, Miguel A.、Tormos, Rosa

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chromans viaPd-catalyzed alkene carboetherification reactions
  作者：Amanda F. Ward、Yan Xu、John P. Wolfe

  DOI：10.1039/c1cc15880e

  日期：——

  A new method for the construction of 2-substituted and 2,2-disubstituted chromans via Pd-catalyzed carboetherification reactions between aryl/alkenyl halides and 2-(but-3-en-1-yl)phenols is described. These reactions effect formation of a C-O bond and a C-C bond to afford the chroman products in good yield, and also provide stereoselective access to tricyclic chroman derivatives.

  描述了一种通过 Pd 催化芳基/烯基卤化物和 2-(but-3-en-1-yl) 苯酚之间的碳醚化反应构建 2-取代和 2,2-二取代色满的新方法。这些反应影响 CO 键和 CC 键的形成，以高产率提供色满产物，并且还提供立体选择性获取三环色满衍生物。