4-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
• 英文别名: 4-(4-Methylpiperazin-1-yl)-6-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine
• 化学式: C₁₁H₂₀N₆
• 分子量: 236.32
• InChiKey: OTUYVVLLDMJLCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁酸甲酯 、 4-methylpiperazin-1-yl biguanide dihydrochloride 在 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以23%的产率得到4-isopropyl-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪的烷基衍生物作为组胺H4受体配体。

  摘要：

  这项研究的重点是新颖的烷基-1,3,5-三嗪基-甲基哌嗪基团的设计，合成，分子建模和生物学评估。合成了新化合物，并评估了它们与人组胺H4受体（hH4R）的亲和力。其中，4-（环己基甲基）-6-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪-2-胺（14）表现出hH4R亲和力，Ki为160 nM，在功能上起拮抗剂作用分析：基于细胞水母发光蛋白的分析（IC50 = 32 nM）和[35S]GTPγS结合分析（pKb = 6.67）。此外，在福尔马林试验（在小鼠中）和角叉菜胶诱导的急性炎症试验（在大鼠中）中观察到了14的体内抗伤害感受活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.02.020

文献信息

• Alkyl derivatives of 1,3,5-triazine as histamine H4 receptor ligands
  作者：Dorota Łażewska、Szczepan Mogilski、Stefanie Hagenow、Kamil Kuder、Monika Głuch-Lutwin、Agata Siwek、Małgorzata Więcek、Maria Kaleta、Ulla Seibel、Armin Buschauer、Barbara Filipek、Holger Stark、Katarzyna Kieć-Kononowicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.02.020

  日期：2019.4

  This study focuses on the design, synthesis, molecular modeling and biological evaluation of a novel group of alkyl-1,3,5-triazinyl-methylpiperazines. New compounds were synthesized and their affinities for human histamine H4 receptor (hH4R) were evaluated. Among them, 4-(cyclohexylmethyl)-6-(4-methylpiperazin-1-yl)-1,3,5-triazin-2-amine (14) exhibited hH4R affinity with a Ki of 160 nM and behaved

  这项研究的重点是新颖的烷基-1,3,5-三嗪基-甲基哌嗪基团的设计，合成，分子建模和生物学评估。合成了新化合物，并评估了它们与人组胺H4受体（hH4R）的亲和力。其中，4-（环己基甲基）-6-（4-甲基哌嗪-1-基）-1,3,5-三嗪-2-胺（14）表现出hH4R亲和力，Ki为160 nM，在功能上起拮抗剂作用分析：基于细胞水母发光蛋白的分析（IC50 = 32 nM）和[35S]GTPγS结合分析（pKb = 6.67）。此外，在福尔马林试验（在小鼠中）和角叉菜胶诱导的急性炎症试验（在大鼠中）中观察到了14的体内抗伤害感受活性。