(E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)benzoic acid
• 英文别名: 4-[(E)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]benzoic acid
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: XHTKPILHYOZQTF-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,4-二甲氧基苯乙烯	3,4-dimethoxystyrene	6380-23-0	C10H12O2	164.204

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)benzoic acid 在 甲基磺酰氯 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (E)-N-(2-(4-chlorophenyl)-2-(1H-imidazol-1-yl)ethyl)-4-(3,4-dimethoxystyryl) benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型（E）-N-（2-（1H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺的合成，分子建模和CYP24A1抑制活性

  摘要：

  CYP24A1（25-羟基维生素D-24-羟化酶）是有用的酶靶标，可用于多种医学疾病，包括癌症，心血管疾病和自身免疫性疾病，这些疾病显示CYP24A1水平升高和钙三醇（维生素D的生物活性形式）相应降低。已使用有效的合成途径合成了一系列（E）-N-（2-（1 H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺，并被证明是有效的CYP24A1抑制剂（IC 50 0.11–0.35μM）与标准酮康唑相比。使用我们的CYP24A1同源性模型进行分子建模表明，抑制剂填充了疏水结合位点，在咪唑氮与血红素Fe 3+之间形成了关键的过渡金属相互作用 以及与活性位点氨基酸残基的多重相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.055
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯乙烯 、 4-溴苯甲酸 在 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以59%的产率得到(E)-4-(3,4-dimethoxystyryl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型（E）-N-（2-（1H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺的合成，分子建模和CYP24A1抑制活性

  摘要：

  CYP24A1（25-羟基维生素D-24-羟化酶）是有用的酶靶标，可用于多种医学疾病，包括癌症，心血管疾病和自身免疫性疾病，这些疾病显示CYP24A1水平升高和钙三醇（维生素D的生物活性形式）相应降低。已使用有效的合成途径合成了一系列（E）-N-（2-（1 H-咪唑-1-基）-2-（苯乙基）-3 / 4-苯乙烯基苯甲酰胺，并被证明是有效的CYP24A1抑制剂（IC 50 0.11–0.35μM）与标准酮康唑相比。使用我们的CYP24A1同源性模型进行分子建模表明，抑制剂填充了疏水结合位点，在咪唑氮与血红素Fe 3+之间形成了关键的过渡金属相互作用 以及与活性位点氨基酸残基的多重相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.05.055

文献信息

• Cytoprotective compounds, pharmaceutical and cosmetic formulations, and methods
  申请人：——

  公开号：US20030073712A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Cytoprotective compounds, many of which are phenolic derivatives characterized by a substituted phenol having certain conjugated bonds, are useful in the treatment of certain ischemic or inflammatory conditions, including but not limited to stroke, myocardial infarction, congestive heart failure, and skin disorders characterized by inflammation or oxidative damage. They are also useful in the manufacture of pharmaceutical and cosmetic formulations for the treatment of such conditions.

  细胞保护化合物，其中许多是酚类衍生物，其特点是具有特定共轭键的取代酚，对于治疗某些缺血或炎症性疾病非常有用，包括但不限于中风、心肌梗死、充血性心力衰竭以及以炎症或氧化损伤为特征的皮肤疾病。它们还可用于制造用于治疗这些疾病的药物和化妆品配方。
• Liquid crystalline polyesters, their composition, and their uses
  申请人：NIPPON OIL CO., LTD.

  公开号：EP0905164A2

  公开（公告）日：1999-03-31

  There are provided liquid crystalline polyesters comprising 4'-hydroxy-4-stilbenecarboxylic acid type units, dicarboxylic acid units acting as a mesogen such as 4,4'-stilbenecarboxylic acid and catechol units as essential ingredients, and a liquid crystalline polyester composition comprising said polyesters and optically active liquid crystalline polyesters consisting essentially of 4,4'-stilbenedicarboxylic acid type units and aliphatic diol units having asymmetric carbons.

  提供了由 4'-羟基-4-二苯甲酸型单元、作为中间体的二羧酸单元（如 4,4'-二苯甲酸和邻苯二酚单元）作为基本成分组成的液晶聚酯，以及由上述聚酯和主要由 4,4'-二苯甲酸型单元和具有不对称碳原子的脂肪族二元醇单元组成的光学活性液晶聚酯组成的液晶聚酯组合物。
• Liquid crystalline polyester compositions and their uses
  申请人：Nippon Mitsubishi Oil Corporation

  公开号：EP0905164B1

  公开（公告）日：2006-05-03
• CYTOPROTECTIVE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL AND COSMETIC FORMULATIONS, AND METHODS
  申请人：Galileo Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP1435894A2

  公开（公告）日：2004-07-14
• EP1435894A4
  申请人：——

  公开号：EP1435894A4

  公开（公告）日：2005-07-06