叔丁氧基三甲基硅烷 | 13058-24-7

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硅烷
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 叔丁氧基三甲基硅烷
• 英文名称: tert-butoxytrimethylsilane
• 英文别名: t-butoxytrimethylsilane；trimethyl(tert-butoxy)silane；trimethyl-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]silane
• CAS: 13058-24-7
• 化学式: C₇H₁₈OSi
• mdl: MFCD00054893
• 分子量: 146.305
• InChiKey: PGZGBYCKAOEPQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -91°C
• 沸点：
  104 °C
• 密度：
  0.76
• 闪点：
  14°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 安全说明：
  S16,S33,S9
• 危险类别码：
  R20/21/22,R12
• 危险品运输编号：
  UN 1993
• 海关编码：
  2931900090
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，并避免接触湿气（否则可能分解）。

制备方法与用途

医药中间体

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁氧基三甲基硅烷 在 (NH₄)8[CeW₁₀O₃₆]*20H₂O 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到叔丁醇
  参考文献：
  名称：

  含铈的多金属氧酸盐催化的醇和酚的快速有效保护，以及三甲基甲硅烷基醚的脱保护

  摘要：

  在此，我们要报告一种简单便捷的方法，用于在环境温度下以CH为催化剂的去catungstocerate（IV）{（NH 4）8 [CeW 10 O 36 ]·20H 2 O}铵存在下对醇进行保护-脱保护。3 CN。使用0.002 mmol的催化剂，各种醇和酚都可以轻松转化为相应的TMS醚，收率很高。在第二部分中，将多种TMS醚成功地转化为母体羟基化合物。版权所有©2010 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/aoc.1715
• 作为产物：
  描述：

  叔丁醇 生成 叔丁氧基三甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  KROLEVETS, A. A.;ANTIPOVA, V. V.;POPOV, A. G.;ADAMOV, A. V., ZH. OBSHCH. XIMII, 58,(1988) N 10, S. 2274-2281

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1-tosyl-2-(trifluoromethyl)aziridine 在 叔丁氧基三甲基硅烷 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到2,5-bis(trifluoromethyl)-1,4-bis(tosyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  在碱性条件下2-三氟甲基-N-甲苯磺酰基氮丙啶与一些亲核试剂的区域选择性开环反应

  摘要：

  2-三氟甲基-N-甲苯磺酰基氮丙啶与各种以杂原子和碳为中心的亲核试剂的开环反应是在碱性条件下以良好至高收率和优异的区域选择性实现的。这些发现使得能够容易地获得有用的α-三氟甲基-N-甲苯磺酰基甲基胺衍生物，例如1,2-氨基醇，1,2-二胺，1,2-氨基硫醇和遥远的仲胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.06.044

文献信息

• Novel Protocol for the Synthesis of Organic Ammonium Tribromides and Investigation of 1,1′-(Ethane-1,2-diyl)dipiperidinium Bis(tribromide) in the Silylation of Alcohols and Thiols
  作者：Rupa R. Dey、Bappi Paul、Siddhartha S. Dhar、Sushmita Bhattacharjee

  DOI：10.1246/cl.140564

  日期：2014.10.5

  A novel and efficient protocol for the synthesis of organic ammonium tribromides (OATBs) is developed by using inexpensive and eco-friendly periodic acid as an oxidant for the conversion of Br− to Br3−. The method does not use any mineral acid and metal oxidants. The protocol is utilized to synthesize a new bis(tribromide) viz., 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipiperidinium bis(tribromide) (EDPBT). EDPBT is investigated as a catalyst in the silylation of alcohols and thiols by HMDS (hexamethyldisilazane) under solvent-free conditions.

  一个新颖且高效的合成有机三溴铵（OATBs）的协议被开发出来，该协议采用廉价且环保的高碘酸作为氧化剂，将Br−转化为Br3−。该方法不使用任何无机酸和金属氧化剂。该协议被应用于合成一种新的双（三溴化物），即1,1'-(乙烷-1,2-二基)二哌啶双(三溴化物)（EDPBT）。EDPBT作为催化剂在无溶剂条件下通过HMDS（六甲基二硅氮烷）对醇和硫醇进行硅烷化反应进行了研究。
• Chemoselective Silylation of Alcohols¹
  作者：B. P. Bandgar、P. P. Wadgaonkar

  DOI：10.1080/00397919708006812

  日期：1997.6

  Abstract Hexamethyldisilazane (HMDS) in pesence of a catalytic amount of Envirocat EPZGR silylates different alcohols in high yields with absolute chemoselectivity. R: Registered trade mark of Contract Chemicals, England.

  摘要 六甲基二硅氮烷 (HMDS) 在催化量的 Envirocat EPZGR 中以高产率和绝对化学选择性硅烷化不同的醇。R：英国Contract Chemicals 的注册商标。
• Chemoselective Protection of Hydroxyl Groups and Deprotection of Silyl Ethers
  作者：Babasaheb P. Bandgar、Suhas P. Kasture

  DOI：10.1007/s007060170051

  日期：2001.9

   Trimethylsilylation of alcohols and phenols is carried out using hexamethyldisilazane and LiClO4 under microwave irradiation and neutral conditions. The deprotection of silyl ethers is carried out similarly using natural kaolinitic clay and a few drops of water.

  在微波辐射和中性条件下 ，使用六甲基二硅氮烷和LiClO 4进行醇和酚的三甲基甲硅烷基化。甲硅烷基醚的脱保护类似地使用天然高岭土和几滴水进行。
• [SnIV(TPP)(BF4)2]: An efficient and reusable catalyst for chemoselective trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane
  作者：Majid Moghadam、Shahram Tangestaninejad、Valiollah Mirkhani、Iraj Mohammadpoor-Baltork、Shadab Gharaati

  DOI：10.1016/j.poly.2009.07.008

  日期：2010.1

  at room temperature. While, under the same reaction conditions [Sn IV (TPP)Cl 2 ] is less efficient to catalyze these reactions. One important feature of this catalyst is its ability in the chemoselective silylation of primary alcohols in the presence of secondary and tertiary alcohols and phenols. The catalyst was reused several times without loss of its catalytic activity.

  摘要锡（IV）四苯基卟啉四氟硼酸酯[Sn IV（TPP）（BF 4）2]被用作有效的催化剂，用于醇和酚与六甲基二硅氮烷（HMDS）的三甲基甲硅烷基化。高价[Sn IV（TPP）（BF 4）2]催化伯，仲和叔醇以及苯酚的三甲基硅烷化反应，在室温下以高收率和较短的反应时间获得了相应的TMS-醚。而在相同的反应条件下，[Sn IV（TPP）Cl 2]催化这些反应的效率较低。该催化剂的一个重要特征是它在仲，叔醇和酚存在下伯醇的化学选择性甲硅烷基化的能力。将该催化剂重复使用几次，而不会损失其催化活性。
• Fast and efficient method for Silylation of alcohols and phenols with HMDS in the presence of bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides
  作者：Behzad Zeynizadeh、Serve Sorkhabi

  DOI：10.1080/10426507.2017.1417294

  日期：2018.3.4

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT Bis-thiourea complexes of cobalt, nickel, copper and zinc chlorides were used efficiently for rapid and efficient trimethylsilylation of alcohols and phenols with hexamethyldisilazane (HMDS) in CH3CN. All reactions were carried out at room temperature within immediate-120 min timeframe to afford trimethylsilyl ether derivatives in high to excellent yields. Investigation

  图形摘要摘要钴、镍、铜和锌氯化物的双硫脲配合物被有效地用于在 CH3CN 中使用六甲基二硅氮烷 (HMDS) 快速有效地对醇和酚进行三甲基硅烷化。所有反应均在室温下在即刻 120 分钟的时间内进行，以高收率至极好的收率提供三甲基甲硅烷基醚衍生物。结果研究表明，制备的双硫脲金属配合物在其硅烷化反应中表现出Co(tu)2Cl2>Ni(tu)2Cl2>Cu(tu)2Cl2>Zn(tu)2Cl2的活性。