(E)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)pent-3-en-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (E)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)pent-3-en-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: FKWSYOIRDKXMEB-LZWSPWQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4-pentadien-3-ol 、 2-溴萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 四乙基氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以83%的产率得到(E)-3-(naphthalen-2-ylmethyl)pent-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  异常赫克反应的发展：二乙烯基和烯炔醇的骨架重排。

  摘要：

  [反应：见正文] 描述了实现芳基卤化物与二乙烯基或烯炔醇结合以以良好产率（高达 83%）提供三取代或四取代烯烃的一组通用条件。据信，这一过程的机制涉及环丙醇的中介作用，然后是新的骨架重组。抑制有机钯中间体的β-氢化物消除的能力似乎对于这些过程的成功至关重要。

  DOI：

  10.1021/ol052382p

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Formation of Stereocontrolled Trisubstituted Alkenes from Baylis-Hillman Adducts
  作者：Thomas Gendrineau、Nicolas Demoulin、Laure Navarre、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1002/chem.200802276

  日期：2009.4.27

  Efficient and general conditions for the formation of stereodefined trisubstituted alkenes by using the rhodium‐catalyzed reaction of unactivated Baylis–Hillman adducts with either organoboronic acids or potassium trifluoro(organo)borates are reported (see scheme).

  据报道，通过铑催化未活化的Baylis-Hillman加合物与有机硼酸或三氟（有机）硼酸钾的反应，可形成立体定义的三取代烯烃的高效通用条件（参见方案）。