(R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
• 英文别名: (4-chlorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol；(R)-(p-chlorophenyl)(2-naphthyl)methanol；(R)-(4-chlorophenyl)-naphthalen-2-ylmethanol
• 化学式: C₁₇H₁₃ClO
• 分子量: 268.743
• InChiKey: SSKZUGRPCFXHOE-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol 在 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.25h， 生成 (S)-2-(1-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-yl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes

  摘要：

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b02410
• 作为产物：
  描述：

  2-溴萘 、 4-氯苯甲醛 在 正丁基锂 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 正己烷 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到(R)-(4-chlorophenyl)(naphthalen-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇的实用催化不对称合成

  摘要：

  对映体富集的二芳基、芳基杂芳基和二杂芳基甲醇表现出重要的生物和医学特性。介绍了从容易获得的芳基溴开始，一锅催化不对称合成这些化合物。因此，溴化锂与市售芳基溴化物和n-BuLi进行交换，然后与ZnCl(2)进行盐复分解以生成ArZnCl。添加第二当量的正丁基锂以形成混合有机锌 ArZnBu。在对映体富集的氨基醇基催化剂存在下，ArZnBu 与醛加成，基本上得到外消旋的二芳基甲醇。低对映选择性归因于 LiCl 促进的背景反应。为了抑制这种背景反应，在添加醛之前引入螯合二胺 TEEDA（四乙基乙二胺）。在这些条件下，获得了对映体富集的二芳基甲醇，其 ee 大于 90%。烯醛的芳基化生成具有 81-90% ee 的烯丙醇。然而，当应用于杂芳基溴时，该过程并不成功，这归因于杂芳基锂在盐复分解条件下的分解。为了避免这个问题，用EtZnCl进行复分解，这使得盐复分解可以在低温下进行。所得的 EtZn(Ar(杂))

  DOI：

  10.1021/ja9046747

文献信息

• A Chiral Ruthenium-Monophosphine Catalyst for Asymmetric Addition of Arylboronic Acids to Aryl Aldehydes
  作者：Ke Li、Naifu Hu、Renshi Luo、Weicheng Yuan、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jo400850m

  日期：2013.6.21

  A novel ruthenium catalyst on the basis of a chiral monophosphorus ligand is efficient for the asymmetric addition of arylboronic acids to aryl aldehydes, providing a series of chiral diarylmethanols in excellent yields and enantioselectivities (up to 92% ee). Preliminary study has shown that this process is catalyzed by a Ru complex with a single monophosphorus ligand.

  基于手性单磷配体的新型钌催化剂可有效地将芳基硼酸不对称加成到芳基醛上，从而以优异的收率和对映选择性（高达92％ee）提供一系列手性二芳基甲醇。初步研究表明，此过程是由具有单个单磷配体的Ru络合物催化的。
• Asymmetric additive-free aryl addition to aldehydes using perhydrobenzoxazines as ligands and boroxins as aryl source
  作者：Rebeca Infante、Javier Nieto、Celia Andrés

  DOI：10.1039/c1ob05717k

  日期：——

  A highly efficient enantioselective aryl addition to aldehydes using boroxins as aryl source and conformationally restricted perhydro-1,3-benzoxazines as ligands is reported. Both enantiomeric forms of chiral arylphenylmethanols and 1,1′-disubstituted diarylmethanols are afforded with excellent yields and enantioselectivities using the same ligand by means of an appropriate combination of boroxin and aromatic aldehyde. The enantiocontrol is not significantly influenced by electronic effects or steric hindrance, even with substituted boroxins. Very homogeneous ee's are reached when substituted arylboroxins are employed, without the use of any class of additive or pre-treatment.

  报道了一种高效的对映选择性芳基加成反应，利用硼氧烷作为芳基来源，并采用构象限制的过氢-1,3-苯并呋喃作为配体。通过合理组合硼氧烷和芳香醛，使用相同的配体可以获得手性芳基苯甲醇和1,1′-二取代二芳基甲醇的两种对映体，具有优异的产率和对映选择性。即使在有取代的硼氧烷存在时，对映控制也不受电子效应或空间位阻的显著影响。当使用取代芳基硼氧烷时，可以达到非常均匀的对映体过量，并且无需任何类型的添加剂或预处理。
• Aryl Bromides as Inexpensive Starting Materials in the Catalytic Enantioselective Arylation of Aryl Aldehydes: The Additive TMEDA Enhances the Enantioselectivity
  作者：Yong-Xin Yang、Yue Liu、Lei Zhang、Yan-E Jia、Pei Wang、Fang-Fang Zhuo、Xian-Tao An、Chao-Shan Da

  DOI：10.1021/jo502070r

  日期：2014.11.7

  We used aryl bromides as inexpensive starting materials to enantioselectively arylate aldehydes in one pot. Aryl bromides readily transfer aryls to aryllithiums with n-butyllithium, successively to triarylaluminums with aluminum chloride, and then to aryltitaniums with titanium isopropoxide. Finally aryltitaniums arylate aldehydes catalyzed by (S)-H-8-BINOLTi(Oi-Pr)(2) in excellent yields and enantioselectivities. The additive TMEDA evidently suppresses the racemic background reaction promoted by LiCl generated from salt metathesis. This procedure represents a cost-effective and operationally convenient method for enantioenriched diarylmethanols.
• From Aryl Bromides to Enantioenriched Benzylic Alcohols in a Single Flask: Catalytic Asymmetric Arylation of Aldehydes
  作者：Jeung Gon Kim、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1002/anie.200600741

  日期：2006.6.19