4-bromo-N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-bromo-N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-bromo-N-(1,4-dioxonaphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₆H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 392.23
• InChiKey: LXCAXJJUYAWUQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯磺酰氯 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 4-bromo-N-(1,4-dioxo-1,4-dihydronaphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  水中 1,4-萘醌的无金属 C–H 磺酰胺化

  摘要：

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01409

文献信息

• Metal-free, base promoted sp² C–H functionalization in the sulfonamidation of 1,4-naphthoquinones
  作者：Ramanathan Devenderan、Pitchumani Kasi

  DOI：10.1039/c8ob00818c

  日期：——

  A novel, metal-free, base promoted sp2 C–H functionalization in the sulfonamidation of 1,4-naphthoquinones via a [3 + 2] cycloaddition reaction using sulfonyl azides under mild reaction conditions is reported. In this straightforward atom- and step-economical protocol, the active alkene moiety of quinone undergoes a thermal azide–alkene [3 + 2] cycloaddition followed by proton abstraction, ring opening

  一种新颖的，不含金属的碱通过1,4-萘醌的磺酰胺化促进了sp 2 C–H的官能化据报道在温和的反应条件下使用磺酰叠氮化物的[3 + 2]环加成反应。在这种简单的原子经济和分步经济的方案中，醌的活性烯烃部分进行热叠氮化物-烯烃[3 + 2]环加成，然后进行质子提取，开环和消除氮分子，以高收率形成磺酰胺化产物。所有合成的磺酰胺化衍生物均表现出良好的吸收和发射特性。另外，研究了1，4-萘醌和甲萘醌磺酰胺化衍生物的电化学性质，并观察到了显着的氧化还原电势。该方法的其他重要特征很容易获得，并且易于处理起始物料，较温和的条件，
• INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY
  申请人：THE GENERAL HOSPITAL CORPORATION

  公开号：US20160130222A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.

  本文提供的是公式（IV）的化合物及其药学上可接受的盐，其中取代基如规范中所披露的那样。这些化合物及其含有的药物组合物可用作MITF抑制剂、MITF通路抑制剂以及治疗癌症的药物。
• US9745261B2
  申请人：——

  公开号：US9745261B2

  公开（公告）日：2017-08-29
• [EN] INHIBITORS OF THE MITF MOLECULAR PATHWAY<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA VOIE MOLÉCULAIRE MITF
  申请人：GEN HOSPITAL CORP

  公开号：WO2014201016A2

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided herein are compounds of the formula (IV) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful as MITF inhibitors, MITF pathway inhibitors and for the treatment of cancer.
• Metal-Free C–H Sulfamidation of 1,4-Naphthoquinone in Water
  作者：Pallaba Ganjan Dalai、Swayamprava Swain、Soumya Mohapatra、Niranjan Panda

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01409

  日期：2023.10.6

  Direct sulfamidation of 1,4-naphthoquinones using N-methoxy sulfonamides under metal-free conditions in water was developed. Base-mediated nucleophilic addition of N-methoxy sulfonamides, followed by N–O bond cleavage allowed the formation of enesulfonamides. Further, the synthesis of pyrrolonaphthoquinones proved the practicability of the current approach.

  开发了在水中无金属条件下使用N-甲氧基磺酰胺直接磺酰胺化 1,4-萘醌的方法。N-甲氧基磺酰胺的碱介导亲核加成，随后 N-O 键断裂，形成烯磺酰胺。此外，吡咯并萘醌的合成证明了该方法的实用性。