(3aS,4Z,6aR)-5-{hexahydro-2-oxo-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene}pentanoic acid methyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,4Z,6aR)-5-{hexahydro-2-oxo-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene}pentanoic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (5Z)-5-[(3aS,6aR)-2-oxo-3,3a,6,6a-tetrahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene]pentanoate
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 256.326
• InChiKey: NRICFZLXYDAJAO-XIVXPPFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-[(2R,4R)-3-(tert-butoxycarbonyl)-2-phenylthiazolidin-4-yl]-7-methoxycarbonyloxy-6-oxoheptanoic acid methyl ester 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 4 A molecular sieve 、 碳酸氢钠 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (3aS,4Z,6aR)-5-{hexahydro-2-oxo-4H-thieno[3,4-d]imidazol-4-ylidene}pentanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从L-半胱氨酸合成（+）-生物素的新方法。

  摘要：

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。

  DOI：

  10.1021/jo025794+

文献信息

• A Novel Synthesis of (+)-Biotin from <scp>l</scp>-Cysteine
  作者：Masahiko Seki、Yoshikazu Mori、Masanori Hatsuda、Shin-ichi Yamada

  DOI：10.1021/jo025794+

  日期：2002.8.1

  (+)-Biotin (1) was synthesized in 25% overall yield over 11 steps from L-cysteine. The contiguous asymmetric centers at C-3a and C-6a were formed through a novel and highly stereoselective Lewis base-catalyzed cyanosilylation of alpha-amino aldehyde 3 to provide anti-O-TMS-cyanohydrin 4 with high stereoselectivity and in high yield (anti/syn = 92:8, 96%). Treatment of 4 with a di-Grignard reagent,

  （+）-生物素（1）在11个步骤中由L-半胱氨酸合成，总产率为25％。C-3a和C-6a的连续不对称中心是通过新颖且高度立体选择性的Lewis碱催化的α-氨基醛3的氰基硅烷化反应形成的，从而提供具有高立体选择性和高收率的抗O-TMS-氰醇4（反/ syn = 92：8，96％）。用双格氏试剂，1,4-双（溴镁）丁烷，然后用二氧化碳处理4，可有效地在C-4处安装4-羧基丁基链，得到酮酸5。最后环化成双环化合物7b， 1的前体是通过钯催化的5的顺式-烯丙基碳酸酯6b分子内烯丙基胺化而实现的。