(3aS,4S,6aR)-4-(6-hydroxyhexyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one | 1379655-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并咪唑类化合物
• 英文名称: (3aS,4S,6aR)-4-(6-hydroxyhexyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
• CAS: 1379655-81-8
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O₂S
• 分子量: 244.358
• InChiKey: WJXHGPZGUGYUGT-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  86.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-4-(6-hydroxyhexyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one 在 吡啶 、 lithium bromide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(6-bromohexyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  具有抗菌活性的生物素类似物是生物素蛋白连接酶的有效抑制剂。

  摘要：

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。

  DOI：

  10.1021/ml300106p
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,4S,6aR)-四氢-4-[5-[[(4-甲基苯基)磺酰基]氧基]戊基]-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-2(3H)-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aS,4S,6aR)-4-(6-hydroxyhexyl)-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS

  摘要：

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。

  公开号：

  WO2013040647A1

文献信息

• NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS
  申请人：MONASH UNIVERSITY

  公开号：US20140296177A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披露了一种新型生物素蛋白连接酶（BPL）抑制剂，对包括临床重要的甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的多种金黄色葡萄球菌具有抗菌活性，并且是无毒的。
• US9108978B2
  申请人：——

  公开号：US9108978B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• Biotin Analogues with Antibacterial Activity Are Potent Inhibitors of Biotin Protein Ligase
  作者：Tatiana P. Soares da Costa、William Tieu、Min Y. Yap、Ondrej Zvarec、Jan M. Bell、John D. Turnidge、John C. Wallace、Grant W. Booker、Matthew C. J. Wilce、Andrew D. Abell、Steven W. Polyak

  DOI：10.1021/ml300106p

  日期：2012.6.14

  bacteria, such as clinically important Staphylococcus aureus. The essential multifunctional enzyme, biotin protein ligase (BPL), is one potential drug target for new antibiotics. We report the synthesis and characterization of a series of biotin analogues with activity against BPLs from S. aureus, Escherichia coli, and Homo sapiens. Two potent inhibitors with K i < 100 nM were identified with antibacterial

  迫切需要开发新的抗生素来抵抗耐药细菌的繁殖，例如临床上重要的金黄色葡萄球菌。基本的多功能酶生物素蛋白连接酶（BPL）是新抗生素的潜在药物靶标之一。我们报告了一系列生物素类似物的合成和表征，这些生物素类似物具有针对来自金黄色葡萄球菌，大肠杆菌和智人的BPL的活性。鉴定出K i <100 nM的两种有效抑制剂对一组金黄色葡萄球菌临床分离株具有抗菌活性（MIC 2-16杯/ mL）。鉴定并表征了具有高配体效率和同工酶之间选择性> 20倍的化合物。抗菌作用方式显示为通过抑制BPL。BPL和抑制剂之间的双分子相互作用是通过表面等离振子共振研究和X射线晶体学确定的。这些发现为具有更高效力和选择性的第二代抑制剂和抗生素铺平了道路。
• [EN] NOVEL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIMICROBIENS
  申请人：ADELAIDE RES & INNOVATION PTY

  公开号：WO2013040647A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  A new class of biotin protein ligase (BPL) inhibitors that have antibacterial activity against multiple Staphylococcus aureus isolates, including clinically important methicillin-resistant S. aureus (MRSA) are disclosed that are non-toxic.

  披萨店的招牌菜是各种口味的披萨，包括经典的意大利香肠披萨、夏威夷披萨、墨西哥辣椒披萨等。