4,4-dimethyl-5-<1-(1-naphthyl)ethenyl>-1,3-dioxolan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-<1-(1-naphthyl)ethenyl>-1,3-dioxolan-2-one
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-5-(1-naphthalen-1-ylethenyl)-1,3-dioxolan-2-one
• 化学式: C₁₇H₁₆O₃
• 分子量: 268.312
• InChiKey: IYRBDJNRXRFCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二氧化碳 、 1-溴代萘 、 2-methyl-3,4-pentadien-2-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、4.05 MPa 条件下， 反应 8.0h， 以82%的产率得到4,4-dimethyl-5-<1-(1-naphthyl)ethenyl>-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  由钯配合物催化的烷二烯醇、CO2 和芳基或乙烯基卤化物制备环状碳酸酯

  摘要：

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。

  DOI：

  10.1246/bcsj.72.1063

文献信息

• Preparation of Cyclic Carbonates from Alkadienols, CO₂, and Aryl or Vinylic Halides Catalyzed by a Palladium Complex
  作者：Kumiko Uemura、Daiziro Shiraishi、Masayoshi Noziri、Yoshio Inoue

  DOI：10.1246/bcsj.72.1063

  日期：1999.5

  novel three-component reaction of alkadienol, CO2, and aryl or vinylic halide gives a vinyl group-substituted cyclic carbonate in one pot in the presence of a catalytic amount of a palladium complex. 2,3-Alkadienol affords five-membered ring carbonate in good yield, while 3,4-alkadienol effects the six-membered one successfully. 2,4-Alkadienol also takes part in this reaction to provide five-membered

  在催化量的钯配合物存在下，链二烯醇、CO 2 和芳基或乙烯基卤化物的新型三组分反应在一个锅中得到乙烯基取代的环状碳酸酯。2,3-链二烯醇以良好的收率提供五元环碳酸酯，而3,4-链二烯醇成功地影响六元碳酸酯。2,4-链二烯醇也参与该反应以提供五元环碳酸酯。已经推测涉及作为中间体的π-烯丙基钯物种的反应途径。