2-[2-(1-naphthylmethyl)phenyl]ethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[2-(1-naphthylmethyl)phenyl]ethanol
• 英文别名: 2-[2-(Naphthalen-1-ylmethyl)phenyl]ethanol
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: DXVBMCXZPPEEHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异色满 、 1-溴代萘 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 四(三苯基膦)钯 lithium 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以56%的产率得到2-[2-(1-naphthylmethyl)phenyl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  钯促进官能化有机锂化合物通过其锌衍生物芳基化

  摘要：

  不同官能化有机锂化合物 2、5、8 和 13 的反应 [通过 DTBB 催化的异色烷 (1)、酞烷 (4)、2,3-二氢苯并呋喃 (7) 和 1-氯-3,3 的锂化容易制备-二乙氧基丙烷 (12)，分别] 与等分子量的溴化锌，然后在催化量的 [Pd(PPh3)4] 或 [Pd(PPh3)2(OAc) 存在下与芳基或烯基溴化物反应)2] (5 mol %) 在 THF 回流下过夜，分别得到预期的交叉偶联产物 3、6、9 和 14。这种芳基化或烯基化过程也适用于相应的碘化衍生物，在相同的反应条件下，在不存在锌和钯化合物的情况下是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-a

文献信息

• Negishi cross-coupling with functionalised organozinc compounds prepared by lithium–zinc transmetallation
  作者：Miguel Yus、Joaquı́n Gomis

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01104-2

  日期：2001.8

  The reaction of some functionalised organolithium compounds 2 (easily prepared by DTBB-catalysed lithiation of isochroman, phthalan and 2,3-dihydrobenzofuran) with an equimolecular amount of zinc bromide followed by reaction with an aryl or alkenyl bromide in the presence of a catalytic amount of Pd(PPh3)4 or Pd(PPh3)2(OAc)2 (5 mol%) under THF reflux overnight gave the expected cross-coupling compounds

  某些功能化的有机锂化合物2（通过DTBB催化的异色满，邻苯二甲酸和2,3-二氢苯并呋喃的锂化反应轻松制备）与等摩尔量的溴化锌反应，然后在催化量的存在下与芳基或烯基溴化物反应在THF回流下，将Pd（PPh 3）4或Pd（PPh 3）2（OAc）2（5 mol％）在室温下搅拌过夜，得到预期的交叉偶联化合物。在没有锌或钯化合物的情况下，在相同的反应条件下，也无法对碘化底物起作用的这些芳基化或烯基化过程。
• Palladium-Promoted Arylation of Functionalised Organolithium Compounds via Their Zinc Derivatives
  作者：Miguel Yus、Joaquín Gomis

  DOI：10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1989::aid-ejoc1989>3.0.co;2-a

  日期：2002.6

  The reaction of different functionalised organolithium compounds 2, 5, 8, and 13 [easily prepared by DTBB-catalysed lithiation of isochromane (1), phthalane (4), 2,3-dihydrobenzofuran (7) and 1-chloro-3,3-diethoxypropane (12), respectively] with an equimolecular amount of zinc bromide, followed by reaction with an aryl or an alkenyl bromide in the presence of a catalytic amount of [Pd(PPh3)4] or [Pd(PPh3)2(OAc)2]

  不同官能化有机锂化合物 2、5、8 和 13 的反应 [通过 DTBB 催化的异色烷 (1)、酞烷 (4)、2,3-二氢苯并呋喃 (7) 和 1-氯-3,3 的锂化容易制备-二乙氧基丙烷 (12)，分别] 与等分子量的溴化锌，然后在催化量的 [Pd(PPh3)4] 或 [Pd(PPh3)2(OAc) 存在下与芳基或烯基溴化物反应)2] (5 mol %) 在 THF 回流下过夜，分别得到预期的交叉偶联产物 3、6、9 和 14。这种芳基化或烯基化过程也适用于相应的碘化衍生物，在相同的反应条件下，在不存在锌和钯化合物的情况下是不可能的。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)