5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 英文别名: 5-(3,4,5-Trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochinolin；5-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₅
• 分子量: 343.379
• InChiKey: JOJDCQKCLZTHFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (E)-3-(4-hydroxyphenyl)-1-(5-(3,4,5-trimethyloxyphenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-6(5H)-yl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873
• 作为产物：
  描述：

  5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-7,8-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-(3,4,5-trimethoxy-phenyl)-5,6,7,8-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  新型四氢异喹啉衍生物作为潜在抗肿瘤候选药物的设计，合成和生物学评价。

  摘要：

  设计并合成了一类新型的四氢异喹啉衍生物作为抗肿瘤剂，并对其体外和体内生物活性进行了评估。评估了所有目标化合物对HUVEC，MCF-7和HT-29的抗增殖活性。与秋水仙碱（1.04x10-2 muM）相比，在细胞毒性试验中，17d和17e对MCF-7表现出出色的活性，IC50值分别为0.26x10-2 muM和0.89x10-3 muMu。微管蛋白聚合试验表明17d和17e表现出更好的抑制率。在腹腔注射17d和17e处理的MCF-7异种移植小鼠模型中，他莫昔芬的肿瘤重量减少率相同，相对肿瘤增殖率分别为59.48％和41.33％，而他莫昔芬为45.08％。每日剂量为20 mg / kg，被证明具有强大的体内功效。本文受版权保护。版权所有。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12873

文献信息

• Fungicidal isoquinoline derivatives
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0491441A1

  公开（公告）日：1992-06-24

  The invention provides a method of combating fungus at a locus which comprises treating the locus with a compound of the general formula or an N-alkyl or N-phenyl halide or N-oxide thereof, in which R¹, R², R³ and R⁴ independently represent a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, or R¹ and R² or R² and R³ or R³ and R⁴ together with the interjacent carbon atoms represent a 5- to 7-membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring in which a heterocyclic ring contains 1 to 3 heteroatoms selected from nitrogen, oxygen and sulphur atoms; R⁵ represents a hydrogen or halogen atom, R⁶ represents a hydrogen atom, or R⁵ and R⁶ together represent a single carbon- carbon bond; R⁷ represents a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group optionally substituted by one or more halogen atoms, or an optionally substituted phenyl or phenoxy group; R⁸ and R⁹ independently represent a hydrogen atom or together represent a single carbon-carbon bond; and A represents an optionally substituted phenyl group. Certain of the isoquinoline derivatives are novel and a process for the preparation of these compounds and compositions containing them are also provided.

  该发明提供了一种用于在一个位点上对抗真菌的方法，该方法包括使用通式的化合物或其N-烷基或N-苯基卤化物或N-氧化物处理该位点，其中R¹、R²、R³和R⁴独立地代表氢或卤素原子、羟基或可选择地取代的烷基或烷氧基，或者R¹和R²或R²和R³或R³和R⁴与介在碳原子之间形成一个含有1到3个来自氮、氧和硫原子的杂原子的5-至7-成员饱和或不饱和碳环或杂环的环；R⁵代表氢或卤素原子，R⁶代表氢原子，或者R⁵和R⁶一起代表一个单一的碳-碳键；R⁷代表氢或卤素原子，一个烷基或烷氧基，可选择地取代一个或多个卤素原子，或者一个可选择地取代的苯基或苯氧基；R⁸和R⁹独立地代表氢原子，或者一起代表一个单一的碳-碳键；A代表一个可选择地取代的苯基。其中某些异喹啉衍生物是新颖的，还提供了制备这些化合物和含有它们的组合物的方法。
• Synthesis of Some Isoquinoline Derivatives Related to Podophyllotoxin
  作者：Wilkins Reeve、William M. Eareckson

  DOI：10.1021/ja01167a114

  日期：1950.11
• [EN] FUNGICIDAL ISOQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：WO1992011242A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (EN) The invention provides a method of combating fungus at a locus which comprises treating the locus with a compound of general formula (I), or an N-alkyl or N-phenyl halide or N-oxide thereof, in which R1, R2, R3 and R4 independently represent a hydrogen or halogen atom, a hydroxyl group or an optionally substituted alkyl or alkoxy group, or R1 and R2 or R2 and R3 or R3 and R4 together with the interjacent carbon atoms represent a 5- to 7-membered saturated or unsaturated carbocyclic or heterocyclic ring in which a heterocyclic ring contains 1 to 3 heteroatoms selected from nigrogen, oxygen and sulphur atoms; R5 represents a hydrogen or halogen atom, R6 represents a hydrogen atom, or R5 and R6 together represent a single carbon-carbon bond; R7 represents a hydrogen or halogen atom, an alkyl or alkoxy group optionally substituted by one or more halogen atoms, or an optionally substituted phenyl or phenoxy group; R8 and R9 independently represent a hydrogen atom or together represent a single carbon-carbon bond; and A represents an optionally substituted phenyl group. Certain of the isoquinoline derivatives are novel and a process for the preparation of these compounds and compositions containing them are also provided.(FR) L'invention concerne un procédé de lutte contre les champignons en un emplacement, qui consiste à traiter ledit emplacement à l'aide d'un composé de formule générale (I), ou un halogénure N-alkyle ou N-phényle ou un N-oxyde de ce composé. Dans la formule (I), R1, R2, R3 et R4 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou un atome d'halogène, un groupe hydroxyle ou un groupe alkyle ou alkoxy éventuellement substitué, ou bien R1 et R2 ou R2 et R3 ou R3 et R4 représentent ensemble avec les atomes de carbone intermédiaires un noyau carbocyclique ou hétérocyclique insaturé ou saturé ayant 5 à 7 membres, dans lequel un noyau hétérocyclique contient 1 à 3 hétéroatomes sélectionnés dans le groupe composé d'atomes d'azote, d'oxygène et de soufre; R5 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, R6 représente un atome d'hydrogène, ou R5 et R6 représentent ensemble une liaison unique carbone-carbone; R7 représente un atome d'hydrogène ou d'halogène, un groupe alkyle ou alkoxy éventuellement substitué par un ou plusieurs atomes d'halogène, ou un groupe phényle ou phénoxy éventuellement substitué; R8 et R9 représentent indépendamment un atome d'hydrogène ou représentent ensemble une liaison unique carbone-carbone; et A représente un groupe phényle éventuellement substitué. Certains des dérivés de l'isoquinoline sont nouveaux et l'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés et des compositions contenant lesdits dérivés.