3'-acetyl-5-chloro-4',5'-diphenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 3'-acetyl-5-chloro-4',5'-diphenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
• 英文别名: (3S,3'R,4'S,5'R)-3'-acetyl-5-chloro-4',5'-diphenylspiro[1H-indole-3,2'-pyrrolidine]-2-one
• 化学式: C₂₅H₂₁ClN₂O₂
• 分子量: 416.907
• InChiKey: DFIWKDQVSTVAHT-AGDMDRQQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氯靛红 、 苄胺 、 苄叉丙酮 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以50%的产率得到3'-acetyl-5-chloro-4',5'-diphenylspiro[indoline-3,2'-pyrrolidin]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Additive-assisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzylideneacetone

  摘要：

  研究了异吲哚、苄胺和苄基乙烯酮的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列新型螺环吲哚酮化合物 - 4'-乙酰基-3',5'-二芳基螺[吲哚-3,2'-吡咯啉]-2-酮和3'-乙酰基-4',5'-二芳基螺[吲哚-3,2'-吡咯啉]-2-酮，收率高达94%，具有良好的区域选择性。区域选择性可以通过添加水或4-硝基苯甲酸来逆转。还研究了取代基对区域选择性的影响。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.33

文献信息

• Additive-assisted regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylides with benzylideneacetone
  作者：Chuqin Peng、Jiwei Ren、Jun-An Xiao、Honggang Zhang、Hua Yang、Yiming Luo

  DOI：10.3762/bjoc.10.33

  日期：——

  1,3-Dipolar cycloadditions of isatins, benzylamine and benzylideneacetones were studied to prepare a series of novel spiropyrrolidine-oxindoles – 4′-acetyl-3′,5′-diarylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidin]-2-ones and 3′-acetyl-4′,5′-diarylspiro[indoline-3,2′-pyrrolidine]-2-ones in good yields of up to 94% and with good regioselectivities. Regioselectivities are reversible by the addition of water or 4-nitrobenzoic acid, respectively. The substituent effects on the regioselectivity were also investigated.

  研究了异吲哚、苄胺和苄基乙烯酮的1,3-偶极环加成反应，制备了一系列新型螺环吲哚酮化合物 - 4'-乙酰基-3',5'-二芳基螺[吲哚-3,2'-吡咯啉]-2-酮和3'-乙酰基-4',5'-二芳基螺[吲哚-3,2'-吡咯啉]-2-酮，收率高达94%，具有良好的区域选择性。区域选择性可以通过添加水或4-硝基苯甲酸来逆转。还研究了取代基对区域选择性的影响。