1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium bicarbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环庚烷
• 英文名称: 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium bicarbonate
• 英文别名: bicarbonate salt of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene；1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-enium bicarbonate；diazabicycloundecene bicarbonate；DBU-carbonate；DBU bicarbonate salt；[DBUH][O2COH]；DBU；hydrogen carbonate;3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2H-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium
• 化学式: CH₂O₃*C₉H₁₆N₂
• 分子量: 214.265
• InChiKey: LFMHQLUXCBPQFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1，4-二苯基丁二炔 、 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium bicarbonate 在 二氧化碳 、 水 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到1-(2-(3, 6-diphenylpyridin-2-yl)ethyl)azepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  2的CO2促进的C = N键裂解导致多取代的吡啶

  摘要：

  使用二氧化碳作为促进the的C ＝ N键裂解的促进剂，开发了实用的方案。这种直接且操作简单的方法在温和条件下提供了多功能吡啶的并行文库。机械同位素标记实验表明，所得羰基的氧原子源自水。

  DOI：

  10.1002/adsc.201800401
• 作为产物：
  描述：

  [DBUH](1+)[C6H13OCO2](1−) 在 水 作用下， 生成 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium bicarbonate
  参考文献：
  名称：

  Switchable solvents and methods of use thereof

  摘要：

  描述了一种溶剂，当接触到选定的触发器（例如接触二氧化碳）时，会可逆地从非离子液体混合物转变为离子液体。在优选实施例中，离子溶剂可以容易地转变回非离子液体混合物。非离子液体混合物包括酰胺或胍啉或两者，并含有水、酒精或二者的组合。还描述了可在离子和非离子状态之间可逆转变的单组分胺溶剂。一些实施例需要增加压力才能转变；另一些在1大气压下转变。

  公开号：

  US20080058549A1
• 作为试剂：
  描述：

  2-氰基-4-硝基苯胺 、 二氧化碳 在 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-en-8-ium bicarbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以71%的产率得到2,4-二羟基-6-硝基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  是否通过形成 DBU 碳酸氢盐促进了 CO2 固定？

  摘要：

  双环脒，1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 和 1,5-二氮杂双环 [4.3.0] 非 5-烯 (DBN)，用于碳的化学固定二氧化氮。通常通过形成热不稳定的 DBU 或 DBN 碳酸氢盐促进 CO2 固定。为了检查 DBU 或 DBN 碳酸氢盐的影响，2-氨基苄腈与 DBU 盐或 DBN 盐在二甲基甲酰胺 (DMF) 中的反应在 20°C 下在氩气或二氧化碳 (0.1 MPa) 中进行 24 小时。然而，在所有情况下，都没有完全获得1H-喹唑啉-2,4-二酮。与室温反应相反，DMF 中的 2-氨基苯甲腈和 DBU 碳酸氢盐在高温 (80°C) 和 CO2 气氛 (0.1 MPa) 下反应 4 小时，得到 1H-喹唑啉-2,4-二酮，产率良好至极好. 在高温条件下，DBU 碳酸氢盐分解为 DBU 和二氧化碳。此外，使用 DBU 和二氧化碳对 2-氨基苯甲腈进行羰基化，在相似的反应条件下以良好的产率得到

  DOI：

  10.1002/hc.21014

文献信息

• Fast equilibrium of zwitterionic adduct formation in reversible fixation–release system of CO2 by amidines under dry conditions
  作者：Naoto Aoyagi、Yoshio Furusho、Yoshihisa Sei、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tet.2013.04.110

  日期：2013.7

  investigated the fixation of CO2 by several amidines in solution and found that simple monocyclic amidines fixed CO2 under dry conditions to quantitatively afford the corresponding bicarbonates through hydrolysis of the zwitterionic adducts by adventitious water. In contrast, linear amidines did not form the bicarbonates under the same conditions, while 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) could not

  我们研究了几种several在溶液中对CO 2的固定，发现简单的单环am在干燥条件下将CO 2固定，以通过不定水水解两性离子加合物而定量提供相应的碳酸氢盐。相反，直链linear在相同条件下不会形成碳酸氢盐，而1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯（DBU）无法有效捕集CO 2。由单环am固定的CO 2通过在低至60°C的温度下通过氩鼓泡进行定量释放。可以将CO 2固定释放过程重复多次，而不会损失高效率。
• Solution-phase synthesis of oligodeoxyribonucleotides using the <i>H</i>-phosphonate method with <i>N</i>-unprotected 5′-phosphite monomers
  作者：Hiromasa Matsuda、Erina Yoshida、Takaaki Shinoda、Kazuki Sato、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1039/d1ra06619f

  日期：——

  requirements for developing efficient methods for the chemical synthesis of oligodeoxyribonucleotides (ODNs). In this study, we report a new approach for the solution-phase synthesis of ODNs using the H-phosphonate method with N-unprotected 5′-phosphite monomers. The 5′-phosphite monomers are synthesized in a single step from unprotected 2′-deoxyribonucleosides using 5′-O-selective phosphitylation and

  核酸治疗学的最新进展增加了开发有效的寡脱氧核糖核苷酸（ODN）化学合成方法的需求。在这项研究中，我们报告了一种使用N-未保护的 5'-亚磷酸酯单体进行H-膦酸酯溶液相合成 ODN 的新方法。 5'-亚磷酸酯单体是使用 5'- O-选择性亚磷酸化从未保护的 2'-脱氧核糖核苷一步合成的，可应用于H-膦酸酯方法的合成循环。我们合成了四种5'-亚磷酸酯单体，然后优化了5'-亚磷酸酯单体的3'-羟基与H-膦酸酯单酯之间的缩合条件。经过各种研究，通过重复缩合、脱保护和简单萃取或沉淀纯化的程序，实现了三胸苷二磷酸（TTT）和含有四种核碱基的四聚体的溶液相合成。
• Solid-Phase Synthesis of Phosphate/Boranophosphate Chimeric DNAs Using the <i>H</i>-Phosphonate–<i>H</i>-Boranophosphonate Method
  作者：Kazuki Sato、Hiroki Imai、Tomohito Shuto、Rintaro Iwata Hara、Takeshi Wada

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01257

  日期：2019.12.6

  activity. In this study, an efficient solid-phase synthesis of phosphate/boranophosphate (PO/PB) chimeric DNA was achieved by the combination of the H-phosphonate and H-boranophosphonate methods. The physiological and biological properties of the synthesized PO/PB chimeric DNAs were also evaluated. The strategy employed herein can facilitate the design and synthesis of PO/PB chimeric DNAs containing site-specific

  硼酸磷酸（PB）DNA具有诱人的特征，例如高核酸酶抗性和低毒性，因此是有前途的反义寡核苷酸候选物。但是，对反义DNA进行完整的硼磷酸磷酸酯主链修饰会导致互补RNA形成的双链减少，反义活性降低。在这项研究中，通过H-膦酸酯和H-硼烷膦酸酯方法的组合，实现了磷酸/硼磷酸（PO / PB）嵌合DNA的高效固相合成。还评估了合成的PO / PB嵌合DNA的生理和生物学特性。本文采用的策略可以促进含有位点特异性硼磷酸修饰的PO / PB嵌合DNA的设计和合成。
• 新規核酸プロドラッグおよびその使用方法
  申请人：オントリー、インコーポレイテッド

  公开号：JP2015205910A

  公开（公告）日：2015-11-19

  PROBLEM TO BE SOLVED: To provide prodrugs of stereodefined oligonucleotides to impart additional stability to oligonucleotide molecules in many in-vitro and in-vivo applications.SOLUTION: A nucleic acid prodrug has a structure represented by the formula (1), where each instance of Ba is independently a blocked or unblocked adenine, cytosine, guanine, thymine, uracil or modified nucleobase.

  问题要解决的是：提供立体定义寡核苷酸的前药，以在许多体外和体内应用中赋予寡核苷酸分子额外的稳定性。解决方案：核酸前药具有由公式（1）表示的结构，其中每个Ba的实例独立地是阻断或未阻断的腺嘌呤、胞嘧啶、鸟嘌呤、胸腺嘧啶、尿嘧啶或修饰的核碱基。
• Niobate salts of organic base catalyzed chemical fixation of carbon dioxide with epoxides to form cyclic carbonates
  作者：Angjun Chen、Chen Chen、Yuhe Xiu、Xuerui Liu、Jizhong Chen、Li Guo、Ran Zhang、Zhenshan Hou

  DOI：10.1039/c4gc02244k

  日期：——

  Peroxoniobate salts of amidine and guanidine have been utilized as halogen-free catalysts for the synthesis of cyclic carbonates from epoxides and CO2 under solvent-free and halide-free conditions.

  am和胍的过氧铌酸盐已被用作无卤催化剂，用于在无溶剂和无卤化物的条件下由环氧化物和CO2合成环状碳酸酯。