1-methylcyano binaphthyle

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylcyano binaphthyle
• 英文别名: 1-(1-naphthyl)-2-naphthylacetonitrile；2-(1-Naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)acetonitrile；2-(1-naphthalen-1-ylnaphthalen-2-yl)acetonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₅N
• 分子量: 293.368
• InChiKey: NUIJQANJXIEDLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylcyano binaphthyle 在 硫酸 作用下， 反应 96.0h， 生成 苯并[ghi]苝
  参考文献：
  名称：

  来自联萘平台的苯并环庚酮

  摘要：

  描述了从独特的联萘分子平台开始制备苯并环庚酮。联萘乙酸证明是稠合环庚酮结构的合适前体。嵌入联萘单元的七元环是通过使用伊顿试剂选择性生成的。也可以在不同的酸性条件下获得前体中第二反应位点的亲电环化过程产生的异构螺旋结构。多个量子核磁共振序列提供了异构几何结构之间的明确区分。进行了 DFT 计算并给出了底物对分子内亲电取代的不同行为的证据。理论方法证实了实验结果，与 X 射线数据完全一致。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201370
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1,1'-联萘 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-methylcyano binaphthyle
  参考文献：
  名称：

  芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入，用于芴的区域选择性合成

  摘要：

  铑或铜催化的双芳基重氮乙酸酯的分子内芳族类胡萝卜素插入提供了方便的途径，以高收率获得芴羧酸酯。然而，当使用取代的重芳基重氮乙酸酯作为底物时，热条件提供了两种区域异构产物的混合物。可能由于空间效应，发达的催化条件显示出极好的区域选择性。假定插入机理是亲电子芳族取代，这得到了初步的机理研究的支持。有效地合成了氯取代的芴衍生物，并将其用作胺的碱敏感保护基。

  DOI：

  10.1002/asia.201100142

文献信息

• Synthesis of α,α-diaryl nitriles by radical nucleophilic substitution
  作者：Tomas C. Tempesti、Adriana B. Pierini、Maria T. Baumgartner

  DOI：10.1039/c1nj20699k

  日期：——

  study shows that the anion of 2-naphthylacetonitrile is substituted selectively at its Cα by aromatic halides, through a radical nucleophilic substitution mechanism, to give the corresponding α,α-diaryl nitriles in good yields. The regioselectivity of this ambident nucleophile changes with the steric hindrance at the radical centre from the aromatic substrate. The selectivity observed was investigated

  本研究表明， 2-萘乙腈在其C选择性地取代的α由芳族卤化物，通过自由基亲核取代机理，以得到良好的产率相应的α，α-二芳基腈。这种环境亲核试剂的区域选择性随芳香族底物在自由基中心的空间位阻而变化。通过关键反应步骤的计算模型研究了观察到的选择性。
• Binaphthyl platform as starting materials for the preparation of electron rich benzo[g,h,i]perylenes. Application to molecular architectures based on amino benzo[g,h,i]perylenes and carborane combinations
  作者：Grégory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim、Thierry Besson、José Giner Planas、Francesc Teixidor、Clara Viñas、Mark E. Light、Michael B. Hursthouse

  DOI：10.1039/c1cc12099a

  日期：——

  Valuable amino benzo[g,h,i]perylenes have been obtained through a one pot electrophilic aromatic substitution—Scholl reaction sequence. Novel molecular architectures combining 3D-o-carborane and planar amino benzo[g,h,i]perylene units are described. Photophysical properties of amino benzo[g,h,i]perylene and the carborane-appended derivatives are discussed.

  通过亲电芳香取代-Scholl 反应序列，我们获得了有价值的氨基苯并[g,h,i]苝。介绍了结合三维邻碳硼烷和平面氨基苯并[g,h,i]苝单元的新型分子结构。讨论了氨基苯并[g,h,i]苝和硼烷添加衍生物的光物理特性。
• A spiral designed surface based on amino-perylene grafted polyacrylic acid
  作者：Elena Celia、Sonia Amigoni、Elisabeth Taffin de Givenchy、Gregory Pieters、Anne Gaucher、Damien Prim、Jean-Frederic Audibert、Rachel Méallet-Renault、Robert Pansu、Frédéric Guittard

  DOI：10.1039/c4cc04207g

  日期：——

  This communication shows the possibility of inducing spontaneous special surface organisation by means of grafting a fluorescent aminobenzo[g,h,i]perylene derivative onto surface grown polyacrylic chains.

  该研究展示了通过将荧光氨基苯并[g,h,i]苝衍生物接枝到表面生长的聚丙烯酸链上，诱导自发特殊表面组织化的可能性。
• Kinetic resolution of 1,1′-binaphthylamines via lipase-catalyzed amidation
  作者：Naoto Aoyagi、Taeko Izumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)01162-0

  日期：2002.8

  Lipase-catalyzed amidation of 2-(2-aminoethyl)-1,1'-binaplithyl (+/-)-3 gave optically active 2-[2-(acylamino)ethyl]-1,1'binaphthyls (R)-6a-c with high enantiomeric excess. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Benzannulated Cycloheptanones from Binaphthyl Platforms
  作者：Grégory Pieters、Kamal Sbargoud、Alexandre Bridoux、Anne Gaucher、Sylvain Marque、Flavien Bourdreux、Jérôme Marrot、David Flot、Guillaume Wantz、Olivier Dautel、Damien Prim

  DOI：10.1002/ejoc.201201370

  日期：2013.1

  Preparations of benzannulated cycloheptanones starting from unique binaphthyl molecular platforms are described. Binaphthyl acetic acids proved suitable percursors for fused cycloheptanone architectures. Seven-membered rings embedded in binaphthyl units were selectively generated by use of Eaton's reagent. Isomeric helical architectures arising from electrophilic cyclisation processes at second reaction

  描述了从独特的联萘分子平台开始制备苯并环庚酮。联萘乙酸证明是稠合环庚酮结构的合适前体。嵌入联萘单元的七元环是通过使用伊顿试剂选择性生成的。也可以在不同的酸性条件下获得前体中第二反应位点的亲电环化过程产生的异构螺旋结构。多个量子核磁共振序列提供了异构几何结构之间的明确区分。进行了 DFT 计算并给出了底物对分子内亲电取代的不同行为的证据。理论方法证实了实验结果，与 X 射线数据完全一致。