4,6-dimethyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,6-dimethyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
• 英文别名: 4,6-dimethyldibenzothiophene sulfoxide；4,6-Dimethyldibenzothiophene 5-oxide
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: FFRCCJRZCKJGMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide 在 双氧水 作用下， 以 异辛烷 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 4,6-dimethyldibenzothiophene sulfone
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Performance of Ammonium Salt of Molybdenum Heteropoly Acid Supported Silica for Oxidative Desulfurization of Benzothiophene, Dibenzothiophene and 4,6-Dimethyldibenzothiophene in Model Oil

  摘要：

  将钼杂多酸铵盐负载在二氧化硅载体（HPA-SiO2）上，作为氧化脱硫催化剂去除模型中的苯并噻吩（BT）、二苯并噻吩（DBT）和4,6-二甲基二苯并噻吩（4,6-DMDBT）油。采用多种分析技术研究了制备的催化剂的结构性质；傅里叶变换红外光谱、X 射线衍射、扫描电子显微镜和热重分析。结果表明，钼杂多酸铵盐在SiO2上高度分散。最终催化剂表现出良好的氧化脱硫催化活性。在最佳条件下模型油中噻吩类化合物的去除率达到94.6%；温度80℃，反应时间100分钟。氧化程度按 DBT > 4,6-DMDBT > BT 的顺序降低。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20589
• 作为产物：
  描述：

  4,6-二甲基二苯并噻吩 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以55%的产率得到4,6-dimethyldibenzo[b,d]thiophene 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  离子液体与常规溶剂的比较：氧钒（IV）配合物促进选择性催化氧化的比较研究

  摘要：

  两个氧钒（IV）含有4-酰基-5- pyrazolonate-络合物κ 2 - ø，O”二齿配体与所述酰基部分不同链长，即HQ C6（复杂我）和HQ C17（复杂II），已经合成并充分表征，以研究其对H 2 O 2或叔丁基氢过氧化物（TBHP）促进的烯烃或模型有机硫底物的轻度和选择性氧化的催化活性。分析了由于溶剂类型，离子液体（ILs）或常规介质引起的影响。H 2 O 2与TBHP相比，已证明效率较低。量子化学计算表明，所涉及的关键催化物种以及因此的实际机理可能会根据所使用的氧化剂而略有不同，即在H 2 O的情况下，过氧VO（Q Me）（O 2）加合物在TBHP的情况下为2和叔丁基过氧VO（Q Me）2（OO t -Bu）加合物。初步计算表明，在离子液体中，VO（Q Me）2络合物可能显示相对不稳定，因此定性解释了在这些介质中观察到的中等效率。

  DOI：

  10.1016/j.apcata.2020.117622

文献信息

• Synthesis and characterization of PMoV/Fe 3 O 4 /g-C 3 N 4 from melamine: An industrial green nanocatalyst for deep oxidative desulfurization
  作者：Ezzat Rafiee、Maryam Khodayari

  DOI：10.1016/s1872-2067(16)62548-2

  日期：2017.3

  that of real oil were also studied under optimized conditions. In addition, the effects of various nitrogen compounds, as well as the use of one- and two-ring aromatic hydrocarbons as co-solvents, on the catalytic removal of sulfur from DBT were investigated. The catalyst was easily separated and could be recovered from the reaction mixture by using an external magnetic field. Additionally, the remaining

  摘要 展示了一种通过化学浸渍制备新型磁性可分离 H5PMo10V2O40/Fe3O4/g-C3N4 (PMoV/ /g- ) 纳米复合材料的简便方法。对制备的纳米复合材料进行表征，并通过电位滴定法测量其酸度。PMoV/ /g- 在硫化物选择性氧化脱硫为其相应的亚砜或砜中表现出很高的催化活性。还在优化条件下研究了含二苯并噻吩（DBT）的模型油和真实油的催化氧化。此外，研究了各种含氮化合物以及使用一环和二环芳烃作为共溶剂对从 DBT 中催化去除硫的影响。催化剂很容易分离，可以通过使用外部磁场从反应混合物中回收。此外，如果选择合适的溶剂进行萃取，剩余的反应物可以通过简单的倾析与产物分离。这种纳米催化剂的优点是催化活性高，可重复使用；它可以使用至少四次而不会显着损失活性。
• Polyoxometalate-Bridged Cu(I)- and Ag(I)-Thiacalix[4]arene Dimers for Heterogeneous Catalytic Oxidative Desulfurization and Azide–Alkyne “Click” Reaction
  作者：Ming-Yue Yu、Ting-Ting Guo、Xiao-Chuan Shi、Jin Yang、Xianxiu Xu、Jian-Fang Ma、Zhen-Tao Yu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b01557

  日期：2019.8.19

  ne dimers, namely, [Cu4(SiW12O40)(L)2(DMF)2]·2EtOH·DMF (1-Cu) and [Ag4(PMo12O40)(L)2]·OH (1-Ag), were prepared by using a new thiacalix[4]arene, metal cation and polyoxometalate (L = tetra[2-(ethylthio)-1-methyl-1H-imidazole]-thiacalix[4]arene). In 1-Cu and 1-Ag, two thiacalix[4]arenes were linked together by one [SiW12O40]4– or [PMo12O40]3– anion via two metal cations to give a molecular dimer. Further

  两种重要的多金属氧酸盐桥连的Cu（I）和Ag（I）-硫杂杯[4]芳烃二聚体，即[Cu 4（SiW 12 O 40）（L）2（DMF）2 ]·2EtOH·DMF（1-铜和[Ag 4（PMo 12 O 40）（L）2 ]·OH（1-Ag），是使用新的噻唑杯[4]芳烃，金属阳离子和多金属氧酸盐（L =四[2-（乙硫基） ）-1-甲基-1 H-咪唑]-噻杯[4]芳烃）。在1-Cu和1-Ag中，两个硫杂杯[4]芳烃通过一个[SiW 12 O 40 ] 4–连接在一起。或[PMo 12 O 40 ] 3–阴离子通过两个金属阳离子生成分子二聚体。此外，相邻的二聚体通过氢键延伸成高维超分子结构。值得注意的是，这些分子二聚体在有机溶剂中极其稳定，然后被用作催化氧化脱硫以及叠氮化物-炔烃“点击”反应的有效催化剂。
• The Polyoxovanadate-Based Carboxylate Derivative K₆H[V^V₁₇V^IV₁₂(OH)₄O₆₀(OOC(CH₂)₄COO)₈]·<i>n</i>H₂O: Synthesis, Crystal Structure, and Catalysis for Oxidation of Sulfides
  作者：Ke Wang、Yanjun Niu、Dongyan Zhao、Yanxin Zhao、Pengtao Ma、Dongdi Zhang、Jingping Wang、Jingyang Niu

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02207

  日期：2017.11.20

  The high-nuclearity polyoxovanadate-based carboxylate derivative K6H[VV17VIV12(OH)4O60(OOC(CH2)4COO)8]·nH2O (1) has been successfully synthesized by conventional aqueous methods and structurally characterized. The [VV17VIV12(OH)4O60(OOC(CH2)4COO)8]7– polyanion is built up from three cages: one VV17(OH)4O44} cage and two identical [(VIV3O6)2(OOC(CH2)4COO)4]8– cages. Of the three cages, the VV17(OH)4O44}

  高核聚氧钒酸盐基羧酸酯衍生物K 6 H [V V 17 V IV 12（OH）4 O 60（OOC（CH 2）4 COO）8 ]· n H 2 O（1）已通过常规方法成功合成水性方法和结构特征。[V V 17 V IV 12（OH）4 O 60（OOC（CH 2）4 COO）8 ] 7–聚阴离子由三个笼构建：一个VV 17（OH）4 O 44 }笼子和两个相同的[（V IV 3 O 6）2（OOC（CH 2）4 COO）4 ] 8 –笼子。在这三个笼子中，V V 17（OH）4 O 44 }是纯无机聚氧钒酸盐簇，而每个[（V IV 3 O 6）2（OOC（CH 2）4 COO）4 ] 8–笼是基于钒的有机-无机杂化簇，通过四个同时连接两个三角形V 3 }单元的己二酸酯配体构架而成。两个[（V IV 3 O 6）2（OOC（CH 2）4 COO）4 ] 8–笼通过V–O–V键共价连接至中心V
• Rate and Selectivity Control in Thioether and Alkene Oxidation with H ₂ O ₂ over Phosphonate‐Modified Niobium(V)–Silica Catalysts
  作者：Nicholas E. Thornburg、Justin M. Notestein

  DOI：10.1002/cctc.201700526

  日期：2017.10.10

  Supported metal oxide catalysts are versatile materials for liquid‐phase oxidations, including alkene epoxidation and thioether sulfoxidation with H2O2. Periodic trends in H2O2 activation was recently demonstrated for alkene epoxidation, highlighting Nb‐SiO2 as a more active and selective catalyst than Ti‐SiO2. Three representative catalysts are studied consisting of NbV, TiIV, and ZrIV on silica,

  负载型金属氧化物催化剂是用于液相氧化的多功能材料，包括烯烃环氧化和H 2 O 2硫醚硫氧化。最近，烯烃环氧化显示出H 2 O 2活化的周期性趋势，突显了Nb-SiO 2比Ti-SiO 2具有更高的活性和选择性。研究了三种代表性的催化剂，它们由二氧化硅上的Nb V，Ti IV和Zr IV组成，每种催化剂都是通过分子前体方法制备的，该方法可产生高度分散的氧化物位点，用于H 2 O 2氧化硫代苯甲醚。。对于环氧化，初始速率趋于Nb> Ti≫Zr，在许多其他硫醚中，Nb的性能优于Ti。相反，在所有转化率下，对亚砜对砜的选择性都会使Ti> Nb≫Zr趋向于增长。用苯膦酸改性Nb-SiO 2催化剂并不能完全消除磺氧化反应性，就像它对光氧化和环氧化一样，并导致不寻常的材料对磺化氧化具有活性，但既不环氧化也不对砜过度氧化。
• Transition‐Metal‐Free Cross‐Coupling of Benzothiophenes and Styrenes in a Stereoselective Synthesis of Substituted ( <i>E,Z</i> )‐1,3‐Dienes
  作者：Mindaugas Šiaučiulis、Nanna Ahlsten、Alexander P. Pulis、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201902903

  日期：2019.6.24

  transition metal‐free one‐pot stereoselective approach to substituted (E,Z)‐1,3‐dienes was developed by using an interrupted Pummerer reaction/ligand‐coupling strategy. Readily available benzothiophene S‐oxides, which can be conveniently prepared by oxidation of the parent benzothiophenes, undergo Pummerer coupling with styrenes. Reaction of the resultant sulfonium salts with alkyllithium/magnesium reagents

  通过使用间断的Pummerer反应/配体偶联策略，开发了一种用于过渡金属（E，Z）-1,3-二烯的无过渡金属单锅立体选择方法。现成的苯并噻吩S-氧化物可以通过母体苯并噻吩的氧化方便地制备，然后与苯乙烯进行Pummerer偶联。生成的sulf盐与烷基锂/镁试剂的反应生成了利用不足的高价硫烷中间体，这些中间体经过选择性配体偶联，导致苯并噻吩基序的分解和修饰的（E，Z）-1,3-二烯的形成。