goupiolone B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: goupiolone B
• 英文别名: ethyl (1R,9R)-5,6,9,11,12-pentahydroxy-8-oxotetracyclo[7.6.2.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13,16-heptaene-16-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₁₆O₈
• 分子量: 384.342
• InChiKey: JAWVRPBRKAVFRI-RNODOKPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 在 ammonium cerium (IV) nitrate 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 goupiolone B
  参考文献：
  名称：

  Goupiolone B的结构修改和仿生合成

  摘要：

  Goupiolones A和B是独特的酚类化合物，具有明显的DNA破坏活性。在这项研究中，古皮隆B的结构在13 C NMR化学位移的DFT计算和生物合成考虑的基础上进行了修改。修改后的结构的二苯并双环[3.2.2]壬烷骨架表明，古比奥龙B是通过邻苯二酚和古比奥龙A之间的氧化偶合产生的，这在仿生合成过程中得到了有力支持。此外，在企图拆分其外消旋混合物的过程中，观察到了古匹龙B的外消旋化。提出了涉及α-酮醇重排的合理外消旋机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201706532

文献信息

• Structural Revision and Biomimetic Synthesis of Goupiolone B
  作者：Yosuke Matsuo、Ayane Yoshida、Yoshinori Saito、Takashi Tanaka

  DOI：10.1002/anie.201706532

  日期：2017.9.18

  calculations of the 13C NMR chemical shifts and biosynthetic considerations. The dibenzobicyclo[3.2.2]nonane skeleton of the revised structure suggested that goupiolone B was produced by oxidative coupling between catechol and goupiolone A, which was strongly supported by biomimetic synthesis. Furthermore, racemization of goupiolone B was observed during the attempted resolution of its racemic mixture. A plausible

  Goupiolones A和B是独特的酚类化合物，具有明显的DNA破坏活性。在这项研究中，古皮隆B的结构在13 C NMR化学位移的DFT计算和生物合成考虑的基础上进行了修改。修改后的结构的二苯并双环[3.2.2]壬烷骨架表明，古比奥龙B是通过邻苯二酚和古比奥龙A之间的氧化偶合产生的，这在仿生合成过程中得到了有力支持。此外，在企图拆分其外消旋混合物的过程中，观察到了古匹龙B的外消旋化。提出了涉及α-酮醇重排的合理外消旋机制。