O-vinylresorufin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶嗪类
• 英文名称: O-vinylresorufin
• 英文别名: vinylresorufin；7-Ethenoxyphenoxazin-3-one；7-ethenoxyphenoxazin-3-one
• 化学式: C₁₄H₉NO₃
• 分子量: 239.23
• InChiKey: KVRASQXNKNRLMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-vinylresorufin 在 3,6-二-2-吡啶基-1,2,4,5-四嗪 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成 试卤灵
  参考文献：
  名称：

  四嗪响应自焚连接子

  摘要：

  释放自杀：阿霉素通过自消灭性连接体与PEG- b - Dox纳米颗粒结合，该连接体由乙烯基醚笼蔽的苯酚组成，在用四嗪激活DA INV后会被1,6消除，从而导致货物释放并开启细胞毒性作用。

  DOI：

  10.1002/cbic.201600560
• 作为产物：
  描述：

  7-hydroxy-3H-phenoxazin-3-one sodium salt 、 乙烯硼酐吡啶络合物 在 copper diacetate 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到O-vinylresorufin
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO
  [FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE

  摘要：

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。

  公开号：

  WO2017046602A1

文献信息

• [EN] TETRAZINE AS A TRIGGER TO RELEASE CAGED CARGO<br/>[FR] TÉTRAZINE COMME DÉCLENCHEUR AFIN DE LIBÉRER UNE CHARGE ENFERMÉE DANS UNE CAGE
  申请人：UNIV COURT UNIV OF EDINBURGH

  公开号：WO2017046602A1

  公开（公告）日：2017-03-23

  There is presented a kit comprising a masked active agent and a tetrazine trigger, the masked active agent comprising an active agent connected to a masking moiety comprising a monovinyl ether or an active agent enclosed within a cage moiety comprising a monovinyl ether or an allyl group, wherein the tetrazine trigger is configured to release the active agent from the masking moiety or the cage moiety. Methods of preparing the masked active agents, and uses of the kit are also presented.

  提供了一个套装，包括一个掩蔽活性剂和一个四氮唑触发剂，其中掩蔽活性剂包括连接到包含单乙烯醚的掩蔽基团或包含单乙烯醚或烯丙基团的笼基团的活性剂，四氮唑触发剂被配置为从掩蔽基团或笼基团中释放活性剂。还提供了制备掩蔽活性剂的方法以及套装的用途。
• Tetrazine-Responsive Self-immolative Linkers
  作者：Kevin Neumann、Sarthak Jain、Alessia Gambardella、Sarah E. Walker、Elsa Valero、Annamaria Lilienkampf、Mark Bradley

  DOI：10.1002/cbic.201600560

  日期：2017.1.3

  Freed to kill: Doxorubicin was conjugated to PEG‐b‐Dox nanoparticles through a self‐immolative linker, comprised of a vinyl‐ether‐caged phenol that undergoes a 1,6‐elimination upon DAINV activation with tetrazine, thereby resulting in cargo release and switch‐on of cytotoxicity.

  释放自杀：阿霉素通过自消灭性连接体与PEG- b - Dox纳米颗粒结合，该连接体由乙烯基醚笼蔽的苯酚组成，在用四嗪激活DA INV后会被1,6消除，从而导致货物释放并开启细胞毒性作用。