1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1,4-ethano-1,2,3,4-tetrahydrobenzo-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 1,10-Diazatetracyclo[10.2.2.02,11.03,8]hexadeca-2(11),3,5,7,9-pentaene
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂
• 分子量: 210.279
• InChiKey: PDUZQBBIHODTPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  16.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-<(N-benzyl)acetamido>quinuclidine 在 palladium diacetate 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 80.0h， 以37%的产率得到5-acetyl-1,4-ethano-1,2,3,4,5,6-hexahydrobenzo-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  衍生自3-酰氧基-和3-乙酰氨基喹啉环的新型杂环

  摘要：

  通过用碱处理，分别由3-甲酰氧基-，3-乙酰氧基-和3-乙酰酰胺基喹核苷-3-甲腈合成了具有3-螺氧基化的氧杂噻吩啉，呋喃酮和吡咯烷酮杂环的新的奎尼丁衍生物。用氢化钾处理3-乙酰氨基喹啉环-3-甲腈（3）导致脱氰，而烷基锂试剂攻击3中的氰基以产生相应的亚胺。用乙酸钯将3的N-苄基化衍生物氧化环化，得到四环化合物5-乙酰基-1,4-乙醇-1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ c ] -1,5-萘啶。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570310636

文献信息

• Novel heterocycles derived from 3-acyloxy- and 3-acetamidoquinuclidines
  作者：Yevgeny Besidsky、Kristina Luthman、Uli Hacksell

  DOI：10.1002/jhet.5570310636

  日期：1994.11

  3-mesyloxy-, 3-acetoxy-, and 3-acetamidoquinuclidine-3-carbonitrile, respectively, by treatment with base. Treatment of 3-acetamidoquinuclidine-3-carbonitrile (3) with potassium hydride resulted in decyanation whereas alkyllithium reagents attacked the cyano group in 3 to produce the corresponding imines. Oxidative cyclization of the N-benzylated derivative of 3 with palladium acetate gave the tetracyclic

  通过用碱处理，分别由3-甲酰氧基-，3-乙酰氧基-和3-乙酰酰胺基喹核苷-3-甲腈合成了具有3-螺氧基化的氧杂噻吩啉，呋喃酮和吡咯烷酮杂环的新的奎尼丁衍生物。用氢化钾处理3-乙酰氨基喹啉环-3-甲腈（3）导致脱氰，而烷基锂试剂攻击3中的氰基以产生相应的亚胺。用乙酸钯将3的N-苄基化衍生物氧化环化，得到四环化合物5-乙酰基-1,4-乙醇-1,2,3,4,5,6-六氢苯并[ c ] -1,5-萘啶。