5'-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)uridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)uridine
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5R)-5-[[(2S,3S,4R,5S,6R)-3-azido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₁₅H₂₁N₅O₁₀
• 分子量: 431.359
• InChiKey: UBCWCJNMBJROTN-WAADVZLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  193
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-di-O-acetyluridine 在 三氟化硼乙醚 、 甲胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5'-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-mannopyranosyl)uridine
  参考文献：
  名称：

  5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390163

文献信息

• Synthesis of 5′-O-(2-Azido-2-deoxy--D-glycosyl)nucleosides and Their Antitumor Activities
  作者：Gui-Sheng Zhang、Jie Chen、Ji-Mei Min、Li-He Zhang

  DOI：10.1002/hlca.200390163

  日期：2003.6

  corresponding α-D-glucopyranose-type glycosyl donor 9/10 reacted at room temperature with protected nucleosides 12–15 in CH2Cl2 solution in the presence of BF3⋅OEt2 as promoter to give 5′-O-(2-azido-2-deoxy-α-D-glycosyl)nucleosides in reasonable yields (Schemes 2 and 3). Only the 5′-O-(α-D-mannopyranosyl)nucleosides were obtained. Compounds 21, 28, 30, and 31 showed growth inhibition of HeLa cells and hepatoma

  1,3,4,6-四-O-乙酰基-2-叠氮基-2-脱氧-β -D-甘露吡喃糖（4）或1,3,6-三-O-乙酰基-2-叠氮基的混合物-2-脱氧-4- ö - （2,3,4,6-四ö乙酰基β -D-吡喃半乳糖基） - β -D-吡喃甘露糖（10）和相应的α -D-吡喃葡萄糖型的糖基供体9 / 10与受保护的核苷在室温下反应12 - 15在CH 2氯2在BF的存在溶液3 ⋅OEt 2作为启动子以合理的产率得到5'- O-（2-叠氮基-2-脱氧-α -D-糖基）核苷（方案2和3）。仅获得5'- O-（α -D-甘露吡喃糖基）核苷。化合物21、28、30和31在体外以10μM的浓度显示出对HeLa细胞和肝癌Bel-7402细胞的生长抑制作用。