3-phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-6-ene-5-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-6-ene-5-thione
• 英文别名: 3-Phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.2.2.02,7]dodec-6-ene-5-thione
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃S
• 分子量: 271.386
• InChiKey: HIWMSJPUTWRQMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-phenyl-1,4,6-triazatricyclo[6.2.2.0^2,7]dodec-6-ene-5-thione
  参考文献：
  名称：

  通过环加成和环转化合成三环和四环奎宁环衍生物

  摘要：

  (Z)-2-亚芳基-奎宁环5-8被合成。它们在碱性和酸性条件下与脂肪族二元官能试剂反应得到稠合杂环 9、10 和 11。然而，亚芳基衍生物 5 与芳香族二元官能试剂反应得到苯并咪唑 13，代替预期的四环系统奎宁环[ 3,2-e]苯并[b]-1,4-二氮杂 12。5与不同试剂的环加成得到杂环衍生物17、19、22和23。5与过量间苯二酚的酸催化环化得到24。化合物9a 、19和24显示出抗菌活性。

  DOI：

  10.1515/znb-2006-0119

文献信息

• Synthetic Entry to Tricyclic and Tetracyclic Quinuclidine Derivatives by Cycloaddition and Ring Transformation
  作者：Wafaa S. Hamama、Osama M. Abd El-Magid、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1515/znb-2006-0119

  日期：2006.1.1

  The (Z)-2-arylidene-quinuclidines 5 - 8 were synthesized. Their reaction with aliphatic dibasic functional reagents in both basic and acidic conditions afforded the fused heterocycles 9, 10 and 11. However, the reaction of arylidene derivative 5 with an aromatic dibasic functional reagent gave benzimidazole 13 in lieu of the anticipated tetracyclic system, quinuclidino[3,2-e]benzo[b]-1,4-diazepine

  (Z)-2-亚芳基-奎宁环5-8被合成。它们在碱性和酸性条件下与脂肪族二元官能试剂反应得到稠合杂环 9、10 和 11。然而，亚芳基衍生物 5 与芳香族二元官能试剂反应得到苯并咪唑 13，代替预期的四环系统奎宁环[ 3,2-e]苯并[b]-1,4-二氮杂 12。5与不同试剂的环加成得到杂环衍生物17、19、22和23。5与过量间苯二酚的酸催化环化得到24。化合物9a 、19和24显示出抗菌活性。