1,3-diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂卓
• 英文名称: 1,3-diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochloride
• 英文别名: 1,3-Diazabicyclo[3.2.2]nonane;hydrochloride
• 化学式: C₇H₁₄N₂*2ClH
• 分子量: 199.123
• InChiKey: HFVKAZVZGXIFEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.68
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰甘草亭酸铝 、 1,3-diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochloride 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化二氮杂双环[3.2.2]壬烷取代的三萜酸是优异的双曲线选择性丁酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  三萜酸（齐墩果酸、熊果酸、桦木酸、铂酸和甘草次酸）被乙酰化并与1,3-或1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬烷偶联生成酰胺。这些酰胺与碘甲烷在双环系统的远端氮上反应，得到相应的季铵盐。这些化合物被证明是丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的优异抑制剂，而对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的抑制剂仅较弱。酶动力学评估表明这些化合物可作为 BChE 的双曲线抑制剂，而分子模型的结果解释了它们在 AChE 和 BChE 之间的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113947
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,3-diazabicyclo[3.2.2]nonane dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  NS6740衍生物的设计，合成和电生理评估：探索alpha7烟碱型乙酰胆碱受体沉默激活的结构活性关系。

  摘要：

  能够诱导受体脱敏并促进α7代谢功能的α7烟碱型乙酰胆碱受体（nAChR）沉默激动剂，正在成为新兴的新型治疗性抗炎药。在这里，我们报告原型沉默激动剂NS6740（1,4-二氮杂双环[3.2.2]壬南-4-基（5-（3-（三氟甲基）-苯基）-呋喃-2-基）的结构-活性关系研究）（甲酮）（1）阐明负责α7沉默激活的配体-受体相互作用。在这项研究中，NS6740片段11 - 16和类似物17 - 32设计，合成，并测定对表达的人α7烟碱受体爪蟾两电极电压钳制实验的卵母细胞。NS6740的所有结构部分对于产生其独特的活性谱至关重要。二氮杂双环核是必需的，但不足以诱导α7沉默激活。中央氢键受体核和芳族部分对于促进延长的α7受体结合和持续的脱敏至关重要。化合物13和17是有效的部分激动剂。化合物12，21，23 - 26，和30α7nAChR高度脱敏，因此可能对炎症反应的其他研究感兴趣。我们获得了有助于进一步沉默激动剂发展的关键结构信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112669