右萘苯诺酮 | 92629-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 右萘苯诺酮
• 英文名称: (S)-nafenodone
• 英文别名: Dexnafenodone；(2S)-2-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-phenyl-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 92629-87-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO
• 分子量: 293.409
• InChiKey: IOKKIRANVRFSAH-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 三乙酰氧基硼氢化钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 右萘苯诺酮
  参考文献：
  名称：

  对映选择性钯催化的α-芳基化与立体受阻底物的高效合成（-）-古诺林

  摘要：

  受阻位的底物可用于手性单磷配体BI-DIME的对映选择性钯催化的α-芳基化反应。此过程可实现抗抑郁药（S）-萘芬酮的高效合成，Sceletium生物碱（+）-Sceletium A-4的四步对映体选择性合成，（-）-corynoline的简明五步对映体选择性合成作为（-）-DeN-corynoline的三步制备方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201807302

文献信息

• Substituted
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04564641A1

  公开（公告）日：1986-01-14

  1-Oxo-2-phenyl-2-(2-alkylaminoethyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes of the formula I ##STR1## where R.sup.1 and R.sup.2 are identical or different and are each hydrogen, halogen, trifluoromethyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl or C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy, R.sup.3 is C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl and R.sup.4 is hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 -alkyl or benzyl, or R.sup.3 and R.sup.4 together may furthermore be a C.sub.2 -C.sub.5 -alkylene chain, and their salts with physiologically tolerated acids, and their preparation, are described. The novel compounds are useful active compounds for treating disorders.

  式I中，R1和R2相同或不同，可以是氢、卤素、三氟甲基、C1-C4烷基或C1-C4烷氧基；R3为C1-C6烷基，R4为氢、C1-C6烷基或苄基，或R3和R4还可以是C2-C5烷基链，以及它们与生理耐受酸的盐和制备方法都被描述了。这些新化合物是治疗疾病的有用活性化合物。
• Efficient Synthesis of (−)-Corynoline by Enantioselective Palladium-Catalyzed α-Arylation with Sterically Hindered Substrates
  作者：Xiaofeng Rao、Naikai Li、Heng Bai、Chaodi Dai、Zheng Wang、Wenjun Tang

  DOI：10.1002/anie.201807302

  日期：2018.9.17

  employed in an enantioselective palladium‐catalyzed α‐arylation with the chiral monophosphorus ligand BI‐DIME. This process enabled an efficient synthesis of the antidepressant (S)‐nafenodone, a four‐step enantioselective synthesis of the Sceletium alkaloid (+)‐sceletium A‐4, a concise five‐step enantioselective synthesis of (−)‐corynoline, as well as a three‐step preparation of (−)‐DeN‐corynoline

  受阻位的底物可用于手性单磷配体BI-DIME的对映选择性钯催化的α-芳基化反应。此过程可实现抗抑郁药（S）-萘芬酮的高效合成，Sceletium生物碱（+）-Sceletium A-4的四步对映体选择性合成，（-）-corynoline的简明五步对映体选择性合成作为（-）-DeN-corynoline的三步制备方法。