3-(3-fluorophenyl)butanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(3-fluorophenyl)butanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₁FO₂
• mdl: MFCD11172867
• 分子量: 182.195
• InChiKey: CVFYWUHOFYTCNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-fluorophenyl)butanoic acid 在 草酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-(3-fluoro-phenyl)butyryl chloride]
  参考文献：
  名称：

  Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders

  摘要：

  描述了一系列显示抗惊厥活性的新化合物。这类药用活性化合物可能在治疗其他中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面发挥作用，如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、帕金森病、痉挛、阿尔茨海默病和躁郁症。此外，这些化合物还可能作为镇痛剂（例如用于慢性或神经性疼痛的治疗）和作为神经保护剂在中风、慢性神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）以及创伤性脑部和/或脊髓损伤的治疗中发挥作用。此外，这些/此类化合物还可能在癫痫持续状态的治疗和/或作为化学对抗措施方面发挥作用。

  公开号：

  US09206143B2
• 作为产物：
  描述：

  3'-氟苯乙酮 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3-(3-fluorophenyl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Compounds advantageous in the treatment of central nervous system diseases and disorders

  摘要：

  描述了一系列显示抗惊厥活性的新化合物。这类药用活性化合物可能在治疗其他中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面发挥作用，如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、帕金森病、痉挛、阿尔茨海默病和躁郁症。此外，这些化合物还可能作为镇痛剂（例如用于慢性或神经性疼痛的治疗）和作为神经保护剂在中风、慢性神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）以及创伤性脑部和/或脊髓损伤的治疗中发挥作用。此外，这些/此类化合物还可能在癫痫持续状态的治疗和/或作为化学对抗措施方面发挥作用。

  公开号：

  US09206143B2

文献信息

• Ligand‐Controlled Regiodivergence in Nickel‐Catalyzed Hydroarylation and Hydroalkenylation of Alkenyl Carboxylic Acids**
  作者：Zi‐Qi Li、Yue Fu、Ruohan Deng、Van T. Tran、Yang Gao、Peng Liu、Keary M. Engle

  DOI：10.1002/anie.202010840

  日期：2020.12.14

  the ligand environment around the metal center dictates the regiochemical outcome. Markovnikov hydrofunctionalization products are obtained under mild ligand‐free conditions, with up to 99 % yield and >20:1 selectivity. Alternatively, anti‐Markovnikov products can be accessed with a novel 4,4‐disubstituted Pyrox ligand in excellent yield and >20:1 selectivity. Both electronic and steric effects on the

  据报道，镍催化的未活化链烯基羧酸的区域发散性氢芳基化和氢烯基化，从而金属中心周围的配体环境决定了区域化学结果。Markovnikov加氢官能化产物是在无配体的温和条件下获得的，产率高达99％，选择性> 20：1。另外，可以使用新型的4,4-二取代的Pyrox配体获得抗Markovnikov产物，并具有优异的收率和> 20：1的选择性。对配体的电子和空间效应都有助于高产率和选择性。机理研究表明，最佳配体引起的营业额限制和选择性决定步骤发生了变化。DFT计算表明，在反马尔科夫尼科夫途径中，
• NOVEL COMPOUNDS ADVANTAGEOUS IN THE TREATMENT OF CENTRAL NERVOUS SYSTEM DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Pesyan Amir

  公开号：US20110046128A1

  公开（公告）日：2011-02-24

  A series of novel compounds showing anticonvulsant, chemical countermeasure(s), and analgesic activities is described. Such pharmaceutically active compounds may also show utility in the treatment of other central nervous system (“CNS”) diseases and disorders, such as anxiety, depression, insomnia, migraine headaches, schizophrenia, Parkinson's disease, spasticity, Alzheimer's disease, and bipolar disorder. Furthermore, such compounds may additionally find utility as analgesics (e.g., for the treatment of chronic or neuropathic pain) and as neuroprotective agents useful in the treatment of stroke(s), chronic neurodegenerative diseases (such as Alzheimer's disease and Huntington's disease), and/or traumatic brain and/or spinal cord injuries. Moreover, these/such compounds may also be useful in the treatment of status epilepticus and/or as chemical countermeasures.

  本文介绍了一系列新型化合物，具有抗惊厥、化学对抗剂和镇痛活性。这些药物活性化合物也可能在治疗其他中枢神经系统（“CNS”）疾病和障碍方面发挥作用，如焦虑、抑郁、失眠、偏头痛、精神分裂症、帕金森病、痉挛、阿尔茨海默病和双相情感障碍。此外，这些化合物还可以作为镇痛剂（例如，用于慢性或神经性疼痛的治疗）和作为神经保护剂，有助于治疗中风、慢性神经退行性疾病（如阿尔茨海默病和亨廷顿病）以及创伤性脑和/或脊髓损伤。此外，这些化合物还可以用于治疗癫痫持续状态和/或作为化学对抗剂。
• Ligand-Enabled Pd(II)-Catalyzed β-Methylene C(sp³)–H Arylation of Free Aliphatic Acids
  作者：Liang Hu、Guangrong Meng、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.2c09205

  日期：2022.11.16

  has enabled rapid advances in Pd(II)-catalyzed β-methyl C(sp3)–H activation of free carboxylic acids. However, there are only a handful of reports of free-acid-directed β-methylene C(sp3)–H activation, all of which are limited to intramolecular reactions. Herein, we report the first Pd(II)-catalyzed intermolecular β-methylene C(sp3)–H arylation of free aliphatic acids, which is enabled by bidentate pyridine–pyridone

  配体的开发使得 Pd(II) 催化的游离羧酸的β-甲基 C(sp 3 )–H 活化取得了快速进展。然而，关于游离酸引导的β-亚甲基C(sp 3 )–H活化的报道屈指可数，所有这些都仅限于分子内反应。在此，我们报道了第一个 Pd(II) 催化的游离脂肪酸的分子间 β-亚甲基 C(sp 3 )–H 芳基化，这是通过二齿吡啶-吡啶酮配体实现的。已发现该配体的咬角在促进游离羧酸的 β-亚甲基 C-H 活化中发挥关键作用。这种新的转化为芳烃与简单脂肪酸的烷基化提供了断开。多种游离脂肪酸，包括抗哮喘药物塞曲司特，与报道的方案兼容。
• Versatile Biocatalytic C(<i>sp</i>³)−H Oxyfunctionalization for the Site‐ Selective and Stereodivergent Synthesis of α‐ and β‐Hydroxy Acids
  作者：Yingle Mao、Weijie Zhang、Zunyun Fu、Yanqiong Liu、Lin Chen、Xin Lian、Dan Zhuo、Jiewei Wu、Mingyue Zheng、Cangsong Liao

  DOI：10.1002/anie.202305250

  日期：2023.8.14

  α-ketoglutarate-dependent aryloxyalkanoate dioxygenases (AADs) are repurposed for applications in biocatalytic oxyfunctionalization. Activity profiling of natural AADs enabled the synthesis of four types of α-and β-hydroxy acids with broad scope, high efficiency, and good selectivity.

  在此，α-酮戊二酸依赖性芳氧基链烷酸双加氧酶（AAD）被重新用于生物催化氧功能化中的应用。天然 AAD 的活性分析使得四种类型的α-和β-羟基酸的合成具有广泛、高效和良好的选择性。
• Rh-Catalyzed Highly Enantioselective Synthesis of 3-Arylbutanoic Acids
  作者：Xianfeng Sun、Le Zhou、Chun-Jiang Wang、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.200604810

  日期：2007.4.2