3-({[(4-chlorophenyl)methyl]amino}methylidene)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-({[(4-chlorophenyl)methyl]amino}methylidene)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione
• 英文别名: 3-((4-chlorobenzylamino)methylene)-3H-chromene-2,4-dione；3-[[(4-chlorophenyl)methylamino]methylidene]chromene-2,4-dione
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₃
• 分子量: 313.74
• InChiKey: VUVXTMWLQPMWMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-羟基香豆素 、 对氯苄胺 、 原甲酸三乙酯 以 仲丁醇 为溶剂， 以79 %的产率得到3-({[(4-chlorophenyl)methyl]amino}methylidene)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素基杂环烯胺作为潜在抗肿瘤药物的计算机和体外研究

  摘要：

  本研究报告了几种 3-甲酰基-4-羟基香精胺衍生的烯胺 (4a-4i) 的一步合成，收率良好 (65-94%)。通过先进的分析和光谱技术对合成化合物进行表征，例如熔点、电子轰击质谱 (EI-MS)、1H-NMR、13C-NMR、元素分析、FTIR 和紫外-可见光谱。对反应条件进行了优化，以2-丁醇为溶剂，反应物回流3~4 h时获得最大收率。使用长春花碱作为标准药物，采用马铃薯圆盘肿瘤测定法评估根癌农杆菌诱导的肿瘤，以评估化合物 (4a–4i) 的抗肿瘤活性。化合物4g显示出最低的IC50值（1.12±0.2），甚至优于标准长春花碱（IC50 7.5±0.6）。为了进一步了解它们的药物作用，还对这些化合物与 CDK-8 蛋白进行了计算机对接。发现化合物的结合能值与实验结果一致。化合物4g和4h对蛋白质表现出最好的亲和力，结合能为-6.8 kcal/mol。

  DOI：

  10.3390/molecules28155828