3-(benzofuran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 3-(benzofuran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: 3-(1-Benzofuran-2-yl)oxolan-2-one；3-(1-benzofuran-2-yl)oxolan-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃
• 分子量: 202.21
• InChiKey: SXUSWZFZPLPBPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(benzofuran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 C₃₉H₂₈NO₂P 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铱催化的苯并呋喃γ-内酯的不对称烯丙基烷基化反应，然后进行杂芳族Cope重排：一个异常反应序列的研究

  摘要：

  铱催化的苯并呋喃γ-内酯的不对称烯丙基烷基化产生1，5-己二烯，发现其是用于不寻常的杂芳族Cope重排的极好的底物。

  DOI：

  10.1039/c7cc01529a
• 作为产物：
  描述：

  苯并呋喃-2-硼酸 在 吗啉 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-(benzofuran-2-yl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  杂芳基和电子丰富的芳基α-取代的γ-内酯的有机催化革兰氏合成和烷基化

  摘要：

  抽象的 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611820

文献信息

• Organocatalyzed Asymmetric Allylic Alkylation Enables Synthesis of Chiral γ-Lactones Bearing Vicinal Tertiary and Quaternary Stereocenters
  作者：Morgane Mando、Mathieu Fares、Christelle Kowandy、Fabienne Grellepois、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02001

  日期：2022.7.29

  ctones bearing vicinal tertiary and quaternary stereocenters through organocatalyzed asymmetric allylic alkylation is reported. The process demonstrated that weakly stabilized enolates derived from α-aryl-γ-butyrolactones can undergo regio-, diastereo-, and enantioselective allylation using the proper activation of Morita–Baylis–Hillman (MBH) carbonates.

  报道了通过有机催化不对称烯丙基烷基化合成具有邻位叔和季立体中心的对映体富集的 α-芳基-α'-烯丙基-γ-丁内酯。该过程表明，使用 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 碳酸盐的适当活化，衍生自 α-芳基-γ-丁内酯的弱稳定烯醇化物可以进行区域、非对映和对映选择性烯丙基化。
• Toward Efficient and Stereoselective Aromatic and Dearomative Cope Rearrangements: Experimental and Theoretical Investigations of α‐Allyl‐α’‐Aromatic γ‐Lactone Derivatives.
  作者：Morgane Mando、Fabienne Grellepois、Aurélien Blanc、Eric Hénon、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1002/chem.202304138

  日期：2024.4.11

  Fine-tuning substituents of the 1,5-hexadiene motif supported by calculations enable the stereoselective dearomative or aromatic Cope rearrangements of α-allyl α′-heteroaromatic lactones, overcoming the drastic thermodynamic and kinetic requirements of such reactions.

  通过计算支持微调 1,5-己二烯基序的取代基，能够实现 α-烯丙基 α'-杂芳族内酯的立体选择性脱芳族或芳族 Cope 重排，克服此类反应的剧烈热力学和动力学要求。
• Organocatalytic Gram-Scale Synthesis and Alkylation of Heteroaryl and Electron-Rich Aryl α-Substituted γ-Lactones
  作者：Maxence Bos、Floris Buttard、Alexis Vallée、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1055/s-0037-1611820

  日期：2019.8

  alkylated in mild catalytic conditions to construct α-quaternary stereocenters. Interesting mild oxidation reaction, using molecular oxygen, was also highlighted during this study. The synthesis of γ-lactones α-substituted with heterocycles and electron-rich aromatic rings is described. The method, based on a sequence involving an organocatalytic addition of boronic acid to the 5-hydroxyfuran-2(5H)-one

  抽象的 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。 描述了被杂环和富电子芳环α-取代的γ-内酯的合成。该方法基于包括将硼酸有机催化加至5-羟基呋喃-2（5 H）-1 ，然后进行还原和内酯化的顺序，从而获得以克为单位的各种γ-内酯。其中，在温和的催化条件下将带有苯并呋喃，苯并噻吩和吲哚环的γ-内酯烷基化以构建α-季立体中心。在这项研究中，还强调了使用分子氧进行的有趣的轻度氧化反应。
• Iridium-catalysed asymmetric allylic alkylation of benzofuran γ-lactones followed by heteroaromatic Cope rearrangement: study of an unusual reaction sequence
  作者：Maxence Bos、Emmanuel Riguet

  DOI：10.1039/c7cc01529a

  日期：——

  The iridium-catalysed asymmetric allylic alkylation of benzofuran [gamma]-lactones produces 1,5-hexadienes that were found to be excellent substrates for an unusual heteroaromatic Cope rearrangement.

  铱催化的苯并呋喃γ-内酯的不对称烯丙基烷基化产生1，5-己二烯，发现其是用于不寻常的杂芳族Cope重排的极好的底物。