2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1-naphthalenecarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1-naphthalenecarboxylate
• 英文别名: (2,6-Ditert-butyl-4-methoxyphenyl) 2-phenylnaphthalene-1-carboxylate
• 化学式: C₃₂H₃₄O₃
• 分子量: 466.62
• InChiKey: RJXJMHTXSPMZCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1-naphthalenecarboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以56%的产率得到2-phenyl-1-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes and Tetrahydronaphthalenes from Dihydronaphthalenes Obtained by Conjugate Addition of Organolithium Reagents to 2,6-Bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl Naphthalenecarboxylates.

  摘要：

  开发了一种将2, 6-双(叔丁基)-4-甲氧基苯基二氢萘甲酸酯转化为取代萘和四氢萘的方法。用2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌对取代的二氢萘甲酸酯进行芳构化，然后用硝酸高铈铵（CAN）处理，得到相应的取代萘甲酸酯。或者，氢解和随后的 CAN 处理提供了一种以良好产率生产四氢萘甲醇的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1318
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1,2-dihydro-1-naphthalenecarboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到2,6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl 2-phenyl-1-naphthalenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes and Tetrahydronaphthalenes from Dihydronaphthalenes Obtained by Conjugate Addition of Organolithium Reagents to 2,6-Bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl Naphthalenecarboxylates.

  摘要：

  开发了一种将2, 6-双(叔丁基)-4-甲氧基苯基二氢萘甲酸酯转化为取代萘和四氢萘的方法。用2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌对取代的二氢萘甲酸酯进行芳构化，然后用硝酸高铈铵（CAN）处理，得到相应的取代萘甲酸酯。或者，氢解和随后的 CAN 处理提供了一种以良好产率生产四氢萘甲醇的方法。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.1318

文献信息

• Synthesis of 1,2-Disubstituted Naphthalenes and Tetrahydronaphthalenes from Dihydronaphthalenes Obtained by Conjugate Addition of Organolithium Reagents to 2,6-Bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl Naphthalenecarboxylates.
  作者：Mitsuru SHINDO、Kenji KOGA、Kiyoshi TOMIOKA

  DOI：10.1248/cpb.47.1318

  日期：——

  A method of the conversion of 2, 6-bis(tert-butyl)-4-methoxyphenyl dihydronaphthalenecarboxylates into substituted naphthalenes and tetrahydronaphthalenes was developed. Aromatization of substituted dihydronaphthalenecarboxylates with 2, 3-dichloro-5, 6-dicyano-1, 4-benzoquinone and subsequent treatment with ceric ammonium nitrate (CAN) gave the corresponding substituted naphthalenecarboxylic acid. Alternatively, hydrogenolysis and subsequent treatment with CAN provided a way to tetrahydronaphthalenemethanols in good yields.

  开发了一种将2, 6-双(叔丁基)-4-甲氧基苯基二氢萘甲酸酯转化为取代萘和四氢萘的方法。用2, 3-二氯-5, 6-二氰基-1, 4-苯醌对取代的二氢萘甲酸酯进行芳构化，然后用硝酸高铈铵（CAN）处理，得到相应的取代萘甲酸酯。或者，氢解和随后的 CAN 处理提供了一种以良好产率生产四氢萘甲醇的方法。