N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)benzo[k,l]thioxanthene-3,4-naphthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)benzo[k,l]thioxanthene-3,4-naphthalimide
• 英文别名: 14-[2-(2-Hydroxyethoxy)ethyl]-8-thia-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione；14-[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]-8-thia-14-azapentacyclo[10.6.2.02,7.09,19.016,20]icosa-1(19),2,4,6,9,11,16(20),17-octaene-13,15-dione
• 化学式: C₂₂H₁₇NO₄S
• 分子量: 391.447
• InChiKey: LXVRHFPSNJNVAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  92.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(2-氨基苯基硫代)-1H,3H-萘并[1,8-cd]吡喃-1,3-二酮 、 二甘醇胺 在 硫酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到N-(2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)benzo[k,l]thioxanthene-3,4-naphthalimide
  参考文献：
  名称：

  硫代双萘二甲酰亚胺作为具有高效单线态氧生成和大斯托克斯位移的重原子无光敏剂：合成与性能

  摘要：

  通过苯并[ k，l ]噻吨-萘二酰亚胺衍生物（ND-S）的结构转化，设计并合成了一系列新的非平面硫杂环双萘二甲酰亚胺衍生物。它们显示出高的摩尔吸收率和大的斯托克斯位移。它们还是无重原子的光敏剂，单重态氧的量子产率高，分别为0.75和0.82。因此，这些基于萘二甲酰亚胺骨架的新结构具有巨大的单线态氧应用潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02902

文献信息

• One small molecule as a theranostic agent: naphthalimide dye for subcellular fluorescence localization and photodynamic therapy in vivo
  作者：Lei Zhang、Kecheng Lei、Jingwen Zhang、Wenlin Song、Yuanhong Zheng、Shaoying Tan、Yuwei Gao、Yufang Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1039/c6md00104a

  日期：——

  A small single-molecule theranostic agent based on naphthalimide was developed, which possessed both bright fluorescence imaging and effective photodynamic therapeutic treatment.

  基于萘酰亚胺的小分子治疗诊断剂已经研发出来，具有明亮的荧光成像和有效的光动力治疗效果。
• Thio-bisnaphthalimides as Heavy-Atom-Free Photosensitizers with Efficient Singlet Oxygen Generation and Large Stokes Shifts: Synthesis and Properties
  作者：Lei Zhang、Zhisong Huang、Dongdong Dai、Yansheng Xiao、Kecheng Lei、Shaoying Tan、Jiagao Cheng、Yufang Xu、Jianwen Liu、Xuhong Qian

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02902

  日期：2016.11.4

  synthesized. They display high molar absorptivity and large Stokes shifts. They are also heavy-atom-free photosensitizers with high singlet oxygen quantum yields of 0.75 and 0.82. Thus, these new structures based on the naphthalimide skeleton have great potential for singlet oxygen applications.

  通过苯并[ k，l ]噻吨-萘二酰亚胺衍生物（ND-S）的结构转化，设计并合成了一系列新的非平面硫杂环双萘二甲酰亚胺衍生物。它们显示出高的摩尔吸收率和大的斯托克斯位移。它们还是无重原子的光敏剂，单重态氧的量子产率高，分别为0.75和0.82。因此，这些基于萘二甲酰亚胺骨架的新结构具有巨大的单线态氧应用潜力。