2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluoroethyl)-1-benzothiophene；2-(2,2,2-trifluoroethyl)-1-benzothiophene
• 化学式: C₁₀H₇F₃S
• 分子量: 216.227
• InChiKey: ODXWOFBAFVCETL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯并噻吩-2-甲醇 、 氟磺酰基二氟乙酸甲酯 在 1,2-二碘乙烷 、 铜 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 以55%的产率得到2-(2,2,2-trifluoroethyl)benzo[b]thiophene
  参考文献：
  名称：

  醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化

  摘要：

  CF 3 S，CF 3和HCF 2基团已被确定为药物开发的有价值的功能。尽管在三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化反应方面取得了重大成就，仍然非常需要将常见的官能团直接转化为CF 3 S，CF 3或HCF 2基团。在此描述的是由R 3 P / ICH 2 CH 2 I体系促进的醇的脱羟基三氟甲基硫醇化，三氟甲基化和二氟甲基化。所有这些脱羟基反应都是在温和条件下通过R活化羟基而实现的3 P / ICH 2 CH 2 I系统。观察到较宽的底物范围和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900364

文献信息

• Alkylations of Arylboronic Acids including Difluoroethylation/Trifluoroethylation<i>via</i>Nickel-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction
  作者：Xiaofei Zhang、Chunhao Yang

  DOI：10.1002/adsc.201500346

  日期：2015.8.24

  An efficient alkylation method of functionalized alkyl halides under mild nickel‐catalyzed C(sp3)C(sp2) Suzuki cross‐coupling conditions is described. The features of this approach are excellent functional group compatibility, low cost nickel catalyst, and the use of a mild base. This is also the first successful example of the nickel‐catalyzed direct 2,2‐difluoroethylation or 2,2,2‐trifluoroethylation

  描述了一种在轻度镍催化的C（sp 3）C（sp 2）Suzuki交叉偶联条件下官能化烷基卤化物的有效烷基化方法。这种方法的特点是出色的官能团相容性，低成本的镍催化剂以及使用温和的碱。这也是芳基/杂芳基硼酸镍催化的直接2,2-二氟乙基化或2,2,2-三氟乙基化的第一个成功实例。