2-(2-methylenecyclopentyl)ethanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanamine
• 英文别名: 2-(2-Methylidenecyclopentyl)ethanamine
• 化学式: C₈H₁₅N
• mdl: MFCD19207938
• 分子量: 125.214
• InChiKey: NSIQEHAKBXCSDK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基马来酸酐 、 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanamine 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以883 mg的产率得到3,4-dimethyl-1-(2-(2-methylenecyclopentyl)ethyl)-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  合成有机光化学中的反应控制：环加成的[5 + 2]和[2 + 2]模式之间的切换

  摘要：

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904059
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-methylenecyclopentyl)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-methylenecyclopentyl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  合成有机光化学中的反应控制：环加成的[5 + 2]和[2 + 2]模式之间的切换

  摘要：

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200904059

文献信息

• Mild Conditions for Pd-Catalyzed Carboamination of <i>N</i>-Protected Hex-4-enylamines and 1-, 3-, and 4-Substituted Pent-4-enylamines. Scope, Limitations, and Mechanism of Pyrrolidine Formation
  作者：Myra Beaudoin Bertrand、Joshua D. Neukom、John P. Wolfe

  DOI：10.1021/jo801631v

  日期：2008.11.21

  with aryl bromides leads to greatly increased tolerance of functional groups and alkene substitution. Substrates derived from (E)- or (Z)-hex-4-enylamines are stereospecifically converted to 2,1'-disubstituted pyrrolidine products that result from suprafacial addition of the nitrogen atom and the aryl group across the alkene. Transformations of 4-substituted pent-4-enylamine derivatives proceed in high

  在N保护的γ-氨基烯烃与芳基溴化物的Pd催化碳氨化反应中使用弱碱Cs2CO3会导致官能团和烯烃取代的耐受性大大提高。衍生自（E）-或（Z）-己-4-烯基胺的底物被立体定向​​转化为2,1'-二取代的吡咯烷产物，该产物是通过在烯烃上表面氮原子和芳基的表面加成而产生的。以高收率进行4-取代的戊-4-烯胺衍生物的转化，得到2,2-二取代的产物，并且以高收率产生顺式-2,5-或反式-2,3-二取代的吡咯烷，并具有优异的非对映选择性。 -在C1或C3处带有取代基的被保护的戊-4-烯基胺。反应可耐受各种官能团，包括酯，硝基，和烯醇化的酮 详细说明了这些转换的范围和局限性，以及解释了所观察到的产物立体化学的模型。另外，还讨论了氘标记实验，该实验表明这些反应通过中间钯（芳基）（酰胺）配合物的顺氨基钯催化进行，而与烯烃的取代程度或反应条件无关。
• Reaction Control in Synthetic Organic Photochemistry: Switching between [5+2] and [2+2] Modes of Cycloaddition
  作者：Claudio Roscini、Kara L. Cubbage、Malcolm Berry、Andrew J. Orr-Ewing、Kevin I. Booker-Milburn

  DOI：10.1002/anie.200904059

  日期：2009.11.2

  Split personality: Reaction conditions that enable powerful control over the mode of photocycloaddition in maleimides have been developed. Direct irradiation favors the [5+2] mode whereas sensitized irradiation allows a complete switch to the [2+2] mode (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl).

  人格分裂：已开发出能够有效控制马来酰亚胺中光环加成模式的反应条件。直接辐射有利于[5 + 2]模式，而敏化辐射则允许完全切换到[2 + 2]模式（请参阅方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。