trans-4'-methyl-4-acetamidostilbene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: trans-4'-methyl-4-acetamidostilbene
• 英文别名: (E)-N-[4-(4-methylstyryl)phenyl]acetamide；N-[4-[(E)-2-(4-methylphenyl)ethenyl]phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: MELDLXFURUPHGJ-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4′-氨基乙酰苯胺 在 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸特丁酯 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 17.2h， 生成 trans-4'-methyl-4-acetamidostilbene
  参考文献：
  名称：

  乙酰氨基芳烃重氮盐：多芳烃功能化的机会

  摘要：

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500795

文献信息

• Photoinitiated carbonyl-metathesis: deoxygenative reductive olefination of aromatic aldehydes <i>via</i> photoredox catalysis
  作者：Shun Wang、Nanjundappa Lokesh、Johnny Hioe、Ruth M. Gschwind、Burkhard König

  DOI：10.1039/c9sc00711c

  日期：——

  carbonyl groups in a single reaction are less explored. Here, we report a photoredox-catalysis that uses B2pin2 as terminal reductant and oxygen trap allowing for deoxygenative olefination of aromatic aldehydes under mild conditions. This strategy provides access to a diverse range of symmetrical and unsymmetrical alkenes with moderate to high yield (up to 83%) and functional-group tolerance. To follow

  羰基-羰基烯化反应，即 McMurry 反应，代表了构建烯烃的有力策略。然而，在单个反应中直接偶联两个羰基的催化变体的探索较少。在这里，我们报告了一种使用 B 2 pin 2的光氧化还原催化作为末端还原剂和氧阱，允许在温和条件下对芳族醛进行脱氧烯化。该策略提供了获得各种对称和不对称烯烃的途径，具有中等至高产率（高达 83%）和官能团耐受性。为了遵循反应途径，进行了一系列实验，包括自由基抑制、氘标记、荧光猝灭和循环伏安法。此外，结合 NMR 研究和 DFT 计算来检测和分析三种活性中间体：环状三元阴离子物质、α-氧硼基碳负离子和 1,1-苄基二硼酸酯。基于这些结果，我们提出了一种 C C 键生成机制，涉及顺序自由基硼化、“bora-Brook”重排、B 2pin 2介导的脱氧和硼-维蒂希过程。
• Metabolic N-hydroxylation. Use of substituent variation to modulate the in vitro bioactivation of 4-acetamidostilbenes
  作者：Patrick E. Hanna、Richard E. Gammans、Russell D. Sehon、Man-Kil Lee

  DOI：10.1021/jm00183a014

  日期：1980.9

  radiolabeled form, and the metabolites were identified and quantified by TLC, mass spectrometry, and liquid scintillation counting. The Vmax for N-hydroxylation of the 4'-CN analogue was 24% and the Km was 11% of that of 1. The glycolamide was a minor metabolite of the 4'-CN compound. The principal metabolite of the 4'-CH3 compound was the 4'-CH2OH derivative, the N-hydroxylated product being formed in small

  N-羟基化是致癌性芳基酰胺生物活化中的重要步骤。该实验室以前的报道表明，反式-4-乙酰氨基二苯乙烯（1）的4​​'取代基的变化对其体外微粒体N-羟基化的速率有显着影响。为了进一步研究电负性和脂肪族取代基的作用，合成了1的4'-CN，4'-CH3、4'-C（CH3）3和4'-CF3类似物，并通过仓鼠进行了代谢转化肝微粒体。每种化合物均以放射性标记形式合成，并通过TLC，质谱和液体闪烁计数对代谢物进行鉴定和定量。4'-CN类似物的N-羟基化的Vmax为24％，Km为1的11％。乙醇酰胺是4'-CN的次要代谢物。-CN化合物。4'-CH3化合物的主要代谢产物是4'-CH2OH衍生物，少量生成N-羟基化产物。类似地，代谢4'-C（CH3）3类似物以产生反式-4'-[2-（羟甲基）-2-丙基] -4-乙酰氨基sti（26）以及痕量的异羟肟酸。4'-CF3底物产生少量的N-羟基化物质，作为唯一可检测的
• Acetamidoarenediazonium Salts: Opportunities for Multiple Arene Functionali­zation
  作者：Bernd Schmidt、Nelli Elizarov、Nastja Riemer、Frank Hölter

  DOI：10.1002/ejoc.201500795

  日期：2015.9

  Unlike their ortho counterparts, meta- and para-acetamidoanilines can be converted into the corresponding acetamidoarenediazonium salts. These offer various opportunities for multiple Pd-catalyzed arene functionalization reactions, such as Matsuda-Heck-, Suzuki-Miyaura- or Fujiwara-Moritani couplings.

  与它们的邻位对应物不同，间和对乙酰氨基苯胺可以转化为相应的乙酰氨基芳烃重氮盐。这些为多种 Pd 催化的芳烃官能化反应提供了各种机会，例如 Matsuda-Heck-、Suzuki-Miyaura- 或 Fujiwara-Moritani 偶联。