(S,S)-(-)-1,2-di(p-methylphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (S,S)-(-)-1,2-di(p-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1S,2S)-1,2-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-di-p-tolylethane-1,2-diol；1,2-di(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol；(S,S)-1,2-di-p-tolylethane-1,2-diol；1,2-di-p-tolyl-ethane-1,2-diol；(1S,2S)-1,2-bis(4-methylphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• 分子量: 242.318
• InChiKey: ZYLCBIATOIJBEH-HOTGVXAUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二甲基-反-二苯乙烯 在 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到(S,S)-(-)-1,2-di(p-methylphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  取代的反式-二苯乙烯衍生物的催化不对称二羟基化：对映选择性变化对烯烃中OsO 4加成机理的影响

  摘要：

  在含有给电子和吸电子取代基的底物的情况下，使用9- O-乙酰基二氢辛可尼定作为手性配体，OsO 4催化了取代的反式-二苯乙烯衍生物的不对称二羟基化反应，使相应的二醇具有较低的对映选择性。根据该反应涉及1，3-偶极型[3 + 2]环加成过渡态的结论，对映体比率的哈米特相关性显示非线性图。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.05.016

文献信息

• An imidazolium-modified chiral rhodium/diamine-functionalized periodic mesoporous organosilica for asymmetric transfer hydrogenation of α-haloketones and benzils in aqueous medium
  作者：Feng Zhou、Xiaoying Hu、Ming Gao、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c6gc01589a

  日期：——

  Use of a hydrophobic, imidazolium-functionalized periodic mesoporous organosilica for immobilizations of chiral organometallic complexes as a heterogeneous catalyst is a highly desirable as this catalyst can promote greatly an aqueous...

  非常需要使用疏水的，咪唑鎓官能化的周期性介孔有机二氧化硅作为非均相催化剂来固定手性有机金属配合物，因为该催化剂可以大大促进水性...
• Truly Catalytic and Enantioselective Pinacol Coupling of Aryl Aldehydes Mediated by Chiral Ti(III) Complexes^†
  作者：A. Chatterjee、T. H. Bennur、N. N. Joshi

  DOI：10.1021/jo0342875

  日期：2003.7.1

  A variety of chiral Ti(IV) complexes were reduced in situ with zinc in acetonitrile. The resulting chiral Ti(III) complexes were found to catalyze the pinacol coupling reaction stereoselectively. The best results were obtained from the Ti-SALEN complex, which was found to be an efficient catalyst at 10 mol % concentration. Various aromatic aldehydes were coupled to obtain chiral hydrobenzoin derivatives

  各种手性Ti（IV）配合物在乙腈中用锌原位还原。发现所得的手性Ti（III）配合物立体选择性地催化频哪醇偶联反应。从Ti-SALEN配合物获得了最佳结果，该配合物被发现是浓度为10 mol％的有效催化剂。偶联各种芳族醛以获得具有高非对映选择性和对映选择性的手性氢安息香衍生物。提出了合理的机制，使反应的立体化学结果合理化。
• Hydrogen Bonding-Assisted Enhancement of the Reaction Rate and Selectivity in the Kinetic Resolution of <i>d,l</i> -1,2-Diols with Chiral Nucleophilic Catalysts
  作者：Kazuki Fujii、Koichi Mitsudo、Hiroki Mandai、Seiji Suga

  DOI：10.1002/adsc.201700057

  日期：2017.8.17

  An extremely efficient acylative kinetic resolution of d,l‐1,2‐diols in the presence of only 0.5 mol% of binaphthyl‐based chiral N,N‐4‐dimethylaminopyridine was developed (selectivity factor of up to 180). Several key experiments revealed that hydrogen bonding between the tert‐alcohol unit(s) of the catalyst and the 1,2‐diol unit of the substrate is critical for accelerating the rate of monoacylation

  在仅0.5 mol％的联萘基手性N，N -4-二甲基氨基吡啶存在下，开发了一种极有效的d，l - 1,2-二醇的酰基动力学拆分方法（选择性因子高达180）。几个关键实验表明，催化剂的叔醇单元与底物的1,2-二醇单元之间的氢键键合对于加快单酰化速率和实现高对映选择性至关重要。该催化体系可广泛应用于涉及外消旋无环和环状1,2-二醇且具有高选择性因子的底物。d，l-氢安息香和反式的动力学拆分数克级（10 g）的1,2-环己二醇也具有较高的选择性并在中等反应条件下进行：（i）催化剂负载量极低（0.1 mol％）; （ii）容易达到的低反应温度（0°C）；（iii）高底物浓度（1.0 M）；（iv）反应时间短（30分钟）。
• Biocatalyzed asymmetric reduction of benzils to either benzoins or hydrobenzoins: pH dependent switch
  作者：Mohan Pal、Gautam Srivastava、Amar Nath Sharma、Suneet Kaur、Ravinder S. Jolly

  DOI：10.1039/c5cy00158g

  日期：——

  synthesis. Biocatalytic reduction of benzils is a straightforward approach to prepare these molecules. However, known methods are not selective and lead to formation of a mixture of benzoin and hydrobenzoin, requiring expensive separation procedures. Here, we describe an enzyme system Talaromyces flavus, which exhibited excellent pH dependent selectivity for the conversion of benzil to either benzoin or

  对映纯安息香和氢安息香是各种药物和生物活性化合物的前体。另外，氢安息香素是立体选择性有机合成中的手性配体和助剂的前体。苯甲酸酯的生物催化还原是制备这些分子的直接方法。然而，已知的方法不是选择性的，并且导致形成安息香和氢安息香的混合物，需要昂贵的分离程序。在这里，我们描述了一种酶系统黄褐菌（Talaromyces flavus），在高ee浓度下，苯甲酸转化为苯偶姻或氢苯并苯具有良好的pH依赖性。因此，（S）-安息香是pH 5.0（ee> 99％）时的唯一产物，而在pH 7.0时（S，S）-氢安息香（ee> 99％，dl / meso 97：3）是独家产品。已显示观察到的pH依赖性选择性是由于黄褐藻中存在多种酶，这些酶特异地接受苯甲酰或安息香作为底物，并表现出不同的pH活性。该生物催化剂有效地还原了各种对称和不对称的苯甲醚。而且，纯化了36.4kDa的苯偶姻还原酶，其N末端序列与数据库中任何已
• APPARATUS AND METHOD FOR CARRYING OUT MULTIPLE REACTIONS
  申请人：Bowden Ned

  公开号：US20090299102A1

  公开（公告）日：2009-12-03

  The invention provides methods and an apparatus useful for site-isolating reagents or catalysts during chemical reactions. The methods and apparatus are useful for carrying out cascade or domino reactions.

  这项发明提供了在化学反应过程中用于隔离试剂或催化剂的方法和装置。这些方法和装置适用于进行级联或多米诺反应。