(+)-(2R,3S)-3-hydroxy-2-(methylthio)-3-phenylpropionic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (+)-(2R,3S)-3-hydroxy-2-(methylthio)-3-phenylpropionic acid
• 英文别名: (2R,3S)-3-hydroxy-2-methylsulfanyl-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃S
• 分子量: 212.269
• InChiKey: OGXLCCOBPDZJNN-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (+)-(2R,3S)-3-hydroxy-2-(methylthio)-3-phenylpropionic acid 在 Raney nickel W-2 作用下， 生成 甲基(R)-3-羟基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Methyl Esters of α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids via Asymmetric Aldol-Type Addition of Chiral Boron Enolates of (Methylthio)acetic Acid to Aldehydes

  摘要：

  (甲硫基)乙酸的手性硼烯醇盐与各种醛进行aldol型加成反应，可以立体选择性地并以良好产率得到α-(甲硫基)-β-羟基酸。通过脱硫作用，可以将缩合加合物的甲酯转化为高对映体纯度的α-未取代-β-羟基酸的甲酯。使用(+)-2-蒎烯和(+)-3-蒎烯的衍生物作为手性诱导剂。aldol型加成的对映选择性和非对映选择性有效地受到烯醇盐α-位上的SMe基团和所用手性配体类型的控制。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4365
• 作为产物：
  描述：

  (甲硫基)乙酸 、 苯甲醛 在 (-)-di-4-isocaranylchloroborane 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (+)-(2R,3S)-3-hydroxy-2-(methylthio)-3-phenylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  Efficient Enantioselective Synthesis of Methyl Esters of α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids via Asymmetric Aldol-Type Addition of Chiral Boron Enolates of (Methylthio)acetic Acid to Aldehydes

  摘要：

  (甲硫基)乙酸的手性硼烯醇盐与各种醛进行aldol型加成反应，可以立体选择性地并以良好产率得到α-(甲硫基)-β-羟基酸。通过脱硫作用，可以将缩合加合物的甲酯转化为高对映体纯度的α-未取代-β-羟基酸的甲酯。使用(+)-2-蒎烯和(+)-3-蒎烯的衍生物作为手性诱导剂。aldol型加成的对映选择性和非对映选择性有效地受到烯醇盐α-位上的SMe基团和所用手性配体类型的控制。

  DOI：

  10.1055/s-1996-4365

文献信息

• Enantio- and Diastereoselective Aldol-Addition of Chiral Boron Enolates of Carboxylic Acids to Benzaldehyde
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1021/jo00126a061

  日期：1995.10
• Efficient Enantioselective Synthesis of Methyl Esters of α-Unsubstituted β-Hydroxy Acids via Asymmetric Aldol-Type Addition of Chiral Boron Enolates of (Methylthio)acetic Acid to Aldehydes
  作者：Francesco Fringuelli、Oriana Piermatti、Ferdinando Pizzo

  DOI：10.1055/s-1996-4365

  日期：1996.10

  The aldol-type addition of chiral boron enolates of (methylthio)-acetic acid to various aldehydes gives α-(methylthio)-β-hydroxy acids stereoselectively and with good yields. The desulfenylation of methyl esters of the condensation adducts allows methyl esters of α-unsubstituted β-hydroxy acids to be obtained with high ee. Derivatives of (+)-2- and (+)-3-carene were used as chiral inducers. The enantioselectivity and diastereoselectivity of the aldol-type addition are efficaciously controlled by the SMe group in the α-position of the enolate and by the type of chiral ligand used.

  (甲硫基)乙酸的手性硼烯醇盐与各种醛进行aldol型加成反应，可以立体选择性地并以良好产率得到α-(甲硫基)-β-羟基酸。通过脱硫作用，可以将缩合加合物的甲酯转化为高对映体纯度的α-未取代-β-羟基酸的甲酯。使用(+)-2-蒎烯和(+)-3-蒎烯的衍生物作为手性诱导剂。aldol型加成的对映选择性和非对映选择性有效地受到烯醇盐α-位上的SMe基团和所用手性配体类型的控制。