methyl 2,3-bis-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2,3-bis-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
• 化学式: C₂₂H₁₄F₂N₂O₂
• mdl: MFCD02935022
• 分子量: 376.362
• InChiKey: HGCJINRLCSLVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉-6-羧酸	2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylic acid	355397-64-7	C21H12F2N2O2	362.335
  ——	2,3-bis(4-fluorophenyl)-N-[2-(1H-imidazol-2-yl)ethyl]quinoxaline-6-carboxamide	——	C26H19F2N5O	455.467
  ——	2,3-bis(4-fluorophenyl)-N-[3-(pyridin-3-yl)propyl]quinoxaline-6-carboxamide	——	C29H22F2N4O	480.517
  ——	2,3-bis(4-fluorophenyl)-N-[3-(pyridin-2-yl)propyl]quinoxaline-6-carboxamide	——	C29H22F2N4O	480.517
  ——	2,3-bis(4-fluorophenyl)-N-[2-(1,3-thiazol-2-yl)ethyl]quinoxaline-6-carboxamide	——	C26H18F2N4OS	472.518
  ——	2,3-bis(4-fluorophenyl)-N-[2-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)ethyl]quinoxaline-6-carboxamide	——	C27H21F2N5O	469.493
  ——	2,3-bis(4-fluorophenyl)-N-(imidazo[1,2-a]pyrimidin-2-ylmethyl)quinoxaline-6-carboxamide	——	C28H18F2N6O	492.487
  ——	[2,3-bis(4-fluorophenyl)quinoxalin-6-yl](1-methyl-1,4,5,7-tetrahydro-6H-pyrrolo[2,3-c]pyridin-6-yl)methanone	——	C29H22F2N4O	480.517

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3-bis-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,3-双(4-氟苯基)喹喔啉-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。

  公开号：

  WO2015161142A1
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二氟苯偶酰 、 3,4-二氨基苯甲酸甲酯 在 titanium silicate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到methyl 2,3-bis-(4-fluorophenyl)quinoxaline-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  硅酸钛1催化合成喹喔啉衍生物的有效方法

  摘要：

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。

  DOI：

  10.1007/s11164-020-04258-w

文献信息

• Quinoxaline compounds and uses thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10144742B2

  公开（公告）日：2018-12-04

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  本发明提供了式 I 及其子集的化合物：其中 T、J、R、R4、Rq、o、RA 和 RB 及其子集如说明书所述。这些化合物是 NAMPT 的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症或 T 细胞介导的自身免疫性疾病。
• QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：EP3131881A1

  公开（公告）日：2017-02-22
• [EN] QUINOXALINE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE QUINOXALINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MILLENNIUM PHARM INC

  公开号：WO2015161142A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  This invention provides compounds of formula I and subsets thereof: wherein T, J, R, R4, Rq, o, RA, and RB and subsets thereof are as described in the specification. The compounds are inhibitors of NAMPT and are thus useful for treating cancer, inflammatory conditions, or T-cell mediated autoimmune disease.

  这项发明提供了公式I及其子集的化合物：其中T、J、R、R4、Rq、o、RA和RB以及其子集如规范中所述。这些化合物是NAMPT的抑制剂，因此可用于治疗癌症、炎症性疾病或T细胞介导的自身免疫疾病。
• An efficient method for the synthesis of quinoxaline derivatives catalyzed by titanium silicate-1
  作者：Pranav S. Chandrachood、Amol R. Jadhav、Dinesh R. Garud、Nirmala R. Deshpande、Vedavati G. Puranik、Rajashree V. Kashalkar

  DOI：10.1007/s11164-020-04258-w

  日期：2020.12

  A series of quinoxaline derivatives were efficiently synthesized by convenient and simple procedure in excellent yields using 1 wt.% of titanium silicate (TS-1) catalyzed reaction of 1,2-diamines and 1,2-diketones in methanol at room temperature. This reaction is scalable to multigram scale and the catalyst is recyclable.

  使用 1 wt.% 的硅酸钛 (TS-1) 催化 1,2-二胺和 1,2-二酮在室温下在甲醇中的反应，通过方便和简单的程序以优异的收率高效合成了一系列喹喔啉衍生物。该反应可扩展到数克规模，并且催化剂可回收。