2,3-Diphenylcyclobutan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3-Diphenylcyclobutan-1-one
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: BZNPKKUUACNLCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-丙酮 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 C₈₄H₈₄CoN₈O₁₆ 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2R,3R)-2,3-diphenylcyclobutan-1-one 、 2,3-Diphenylcyclobutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  涉及 1,4-氢原子抽象的新型催化自由基过程：环丁酮的不对称结构

  摘要：

  虽然烷基自由基已被充分证明可以经历 1,5- 和 1,6- 氢原子夺取 (HAA) 反应，但 1,4-HAA 通常在熵和焓方面都是一个具有挑战性的过程。因此，基于 1,4-HAA 的化学转化几乎尚未开发出来。在金属自由基催化（MRC）一般机制原理的指导下，1,4-HAA已被成功掺入作为关键步骤，随后是4-外-四环素自由基取代（RS），用于开发新的催化自由基过程，能够实现重氮酮的不对称 1,4-C-H 烷基化，从而立体选择性地构建环丁酮结构。成功的关键是通过明智地调节D 2 -对称手性酰胺卟啉配体来优化 Co(II) 基金属自由基催化剂，以采用适当的空间、电子和手性环境，从而利用非共价吸引相互作用网络进行有效活化底物和随后的自由基中间体。在最佳手性配体的支持下，Co(II)基金属自由基体系在温和条件下运行，能够对具有不同电子和空间性质的α-芳基重氮酮进行1,4-C-H烷基化，构建手性α,β

  DOI：

  10.1021/jacs.1c04968

文献信息

• FALMAGNE, J. -B.;ESCUDERO, J.;TALEB-SAHRAOUI, S.;GHOSEZ, L., ANGEW. CHEM., 1981, 93, N 10, 926, 931
  作者：FALMAGNE, J. -B.、ESCUDERO, J.、TALEB-SAHRAOUI, S.、GHOSEZ, L.

  DOI：——

  日期：——
• New Catalytic Radical Process Involving 1,4-Hydrogen Atom Abstraction: Asymmetric Construction of Cyclobutanones
  作者：Jingjing Xie、Pan Xu、Yiling Zhu、Jingyi Wang、Wan-Chen Cindy Lee、X. Peter Zhang

  DOI：10.1021/jacs.1c04968

  日期：2021.8.4

  The key to success is the optimization of the Co(II)-based metalloradical catalyst through judicious modulation of D2-symmetric chiral amidoporphyrin ligand to adopt proper steric, electronic, and chiral environments that can utilize a network of noncovalent attractive interactions for effective activation of the substrate and subsequent radical intermediates. Supported by an optimal chiral ligand

  虽然烷基自由基已被充分证明可以经历 1,5- 和 1,6- 氢原子夺取 (HAA) 反应，但 1,4-HAA 通常在熵和焓方面都是一个具有挑战性的过程。因此，基于 1,4-HAA 的化学转化几乎尚未开发出来。在金属自由基催化（MRC）一般机制原理的指导下，1,4-HAA已被成功掺入作为关键步骤，随后是4-外-四环素自由基取代（RS），用于开发新的催化自由基过程，能够实现重氮酮的不对称 1,4-C-H 烷基化，从而立体选择性地构建环丁酮结构。成功的关键是通过明智地调节D 2 -对称手性酰胺卟啉配体来优化 Co(II) 基金属自由基催化剂，以采用适当的空间、电子和手性环境，从而利用非共价吸引相互作用网络进行有效活化底物和随后的自由基中间体。在最佳手性配体的支持下，Co(II)基金属自由基体系在温和条件下运行，能够对具有不同电子和空间性质的α-芳基重氮酮进行1,4-C-H烷基化，构建手性α,β