diethyl (1R,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropylphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (1R,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropylphosphonate
• 英文别名: diethyl (2-methyl-2-phenylcyclopropyl)phosphonate；[(1S,2R)-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-1-methylcyclopropyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₂₁O₃P
• 分子量: 268.293
• InChiKey: RWELLWGWZDFWTO-KGLIPLIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙酮基膦酸二乙酯 在 Ru-pheox 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.25h， 生成 diethyl (1R,2S)-2-methyl-2-phenylcyclopropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly Stereoselective Synthesis of Cyclopropylphosphonates Catalyzed by Chiral Ru(II)-Pheox Complex

  摘要：

  Ru(II)-Pheox-catalyzed asymmetric cyclopropanation of diethyl diazomethylphosphonate with alkenes, including alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds, afforded the corresponding optically active cyclopropylphosphonates in high yields and with excellent diastereoselectivity (up to 99:1) and enantioselectivity (up to 99% ee).

  DOI：

  10.1021/ol501135p

文献信息

• Catalytic asymmetric synthesis of cyclopropylphosphonates — Catalysts' scope and reactivity
  作者：André B Charette、Jean-Emmanuel Bouchard

  DOI：10.1139/v05-074

  日期：2005.6.1

  The transition metal-catalyzed cyclopropanation of alkenes using α-diazomethylphosphonates leads to cyclopropylphosphonate derivatives in high yields. The reaction proceeds well with copper, rhodium, and ruthenium catalysts. The best catalysts for the enantioselective version are either Evans' Cu·bis(oxazoline) or Nishiyama's Ru·pybox.Key words: cyclopropylphosphonic acids, copper catalysts, ruthenium

  使用 α-重氮甲基膦酸酯的过渡金属催化的烯烃环丙烷化导致高产率的环丙基膦酸酯衍生物。该反应在铜、铑和钌催化剂下进行得很好。对映选择性版本的最佳催化剂是 Evans 的 Cu·双（恶唑啉）或 Nishiyama 的 Ru·pybox。关键词：环丙基膦酸，铜催化剂，钌催化剂，环丙烷化，重氮试剂。