2-hydroxyliminoimidazolidine O-sulfonate triethylamine salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫酸及其衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyliminoimidazolidine O-sulfonate triethylamine salt
• 英文别名: triethylaminium 2-hydroxylimino-imidazolidine-O-sulfonate；triethylammonium 2-hydroxyiminoimidazolidine；triethylaminium 2-(hydroxyimino)imidazolidine O-sulfonate；N,N-diethylethanamine;(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylamino) hydrogen sulfate
• 化学式: C₃H₇N₃O₄S*C₆H₁₅N
• 分子量: 282.364
• InChiKey: PXXBOFAMWWOTBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.14
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯苄溴 、 2-hydroxyliminoimidazolidine O-sulfonate triethylamine salt 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 以23%的产率得到(((4-chlorobenzyl)(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)amino)oxy)sulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  Saczewski; Gdaniec, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 11, p. 2107 - 2113

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三乙胺 、 2-hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-O-sulfonate 生成 2-hydroxyliminoimidazolidine O-sulfonate triethylamine salt
  参考文献：
  名称：

  Eschenmoser盐的第一个串联亲核加成-亲电胺化反应：环状和螺稠合-盐的合成

  摘要：

  通过串联亲核加成-亲电子胺化反应制备了一系列环状和螺稠合的azo盐。提出的方法利用了埃舍莫瑟尔盐或苯并三唑缩醛胺和2-羟基氨基-4,5-二氢咪唑鎓-O-磺酸盐。通过X射线分析确定产物结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.127

文献信息

• Synthesis, Molecular Structure, and Applications of 2-Hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-<i>O</i>-sulfonate to the Synthesis of Novel Heterocyclic Ring Systems
  作者：Franciszek Sa̧czewski、Jarosław Sa̧czewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1021/jo034309n

  日期：2003.6.1

  2-hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-O-sulfonate (1) has been prepared by reacting 2-chloro-4,5-dihydroimidazole with hydroxylamine-O-sulfonic acid. Deprotonated compound 1a containing both the nucleophilic endocyclic nitrogen atoms and electrophilic exocyclic nitrogen was used for the syntheses of 3-substituted 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1,2,4]oxadiazoles 2-9 and 6,7-dihydro-5H-imidazo[2,1-c][1

  通过使2-氯-4，5-二氢咪唑与羟胺-O-磺酸反应来制备2-羟基氨基-4，5-二氢咪唑-O-磺酸盐（1）。使用含有亲核性内环氮原子和亲电性环外氮原子的去质子化化合物1a来合成3取代的6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]恶二唑2-9通过串联亲核加成-亲电胺化反应得到6,7-二氢-5H-咪唑并[2,1-c] [1,2,4]噻二唑-3-硫酮（10）。该方法有望用于合成多种其他杂环。另一方面，通往7,8-二氢咪唑并[1,2-c] [1,3,5]噻二嗪-2,4（6H）-二硫酮（16）和2,6,7,8-从化合物1开始报道了四氢咪唑并[1,2-a] [1,3,5]三嗪-4（3H）-硫酮衍生物（17）。
• Synthesis of Heterocycles by Intramolecular Nucleophilic Substitution at an Electron-Deficient sp2 Nitrogen Atom
  作者：Jarosław Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1002/ejoc.200901520

  日期：2010.4

  1-c][1,2,4]thiadiazoles have been synthesized by intramolecular nucleophilic substitution reactions at the electron-deficient sp(2) nitrogen atom of 2-(hydroxyimino)imidazolidine O-sulfonate. The displacement of the sulfate leaving group by both nitrogen and sulfur anionic nucleophiles proceeds exothermically by in-plane S(N)2 sigma nucleophilic substitution.

  2-Aryl(arylsulfony1)-6,7-dihydro-2H-imidazo[2,1-c][1,2,4]triazol-3(5H)-ones 和 3-arylimino-6,7-dihydroimidazo[2] ,1-c][1,2,4] 噻二唑已通过分子内亲核取代反应在 2-(羟基亚氨基) 咪唑烷 O-磺酸盐的缺电子 sp(2) 氮原子处合成。氮和硫阴离子亲核试剂对硫酸盐离去基团的置换是通过面内 S(N)2 σ 亲核取代放热进行的。
• First tandem nucleophilic addition–electrophilic amination reaction of Eschenmoser’s salts: synthesis of cyclic and spiro-fused hydrazonium salts
  作者：Jarosław Sączewski、Maria Gdaniec

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.127

  日期：2007.10

  A series of cyclic and spiro-fused hydrazonium salts was prepared by tandem nucleophilic addition–electrophilic amination reactions. The method presented makes use of Eschenmoser’s salt or benzotriazole aminals and 2-hydroxylamino-4,5-dihydroimidazolium-O-sulfonate. The products structures were determined by X-ray analysis.

  通过串联亲核加成-亲电子胺化反应制备了一系列环状和螺稠合的azo盐。提出的方法利用了埃舍莫瑟尔盐或苯并三唑缩醛胺和2-羟基氨基-4,5-二氢咪唑鎓-O-磺酸盐。通过X射线分析确定产物结构。
• Saczewski; Gdaniec, Polish Journal of Chemistry, 2008, vol. 82, # 11, p. 2107 - 2113
  作者：Saczewski、Gdaniec

  DOI：——

  日期：——