(3S)-4-ethyl-3-phenylpiperazin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: (3S)-4-ethyl-3-phenylpiperazin-2-one
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: JYFJCYPPWYOCEC-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 N-乙基乙二胺 在 2-吡啶甲酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 氢气 、 (R)-N-(2-(diphenylphosphanyl)benzyl)-N-((R)-1-phenylethyl)-8,9,10,11,12,13,14,15-octahydrodinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-amine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 75.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 以74 %的产率得到(R)-1-ethyl-3-phenylpiperazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化的不对称还原胺化和酰胺化级联反应合成哌嗪酮

  摘要：

  开发了一种有效的对映选择性还原胺化和酰胺化级联反应。在铱或铑络合物的催化下，在一系列添加剂的帮助下，简单的烷基二胺与α-酮酯的偶联反应顺利，得到手性环状哌嗪酮产物。对于双取代和单取代的烷基二胺底物，相应的反应通过不同类型的中间体进行，因此需要不同的过渡金属来实现高对映选择性，即前者为铱，后者为铑。在这种转化中，所应用的高度模块化的亚磷酰胺-膦杂化配体显示出卓越的多功能性和可调性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03664