phosgene iminium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: phosgene iminium chloride
• 英文别名: Carboximidoyl chloride hydrochloride；dichloromethanimine;hydrochloride
• 化学式: CHCl₂N*ClH
• 分子量: 134.393
• InChiKey: KNZYMKYLCIPERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.42
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲腈 、 phosgene iminium chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-(N,N-dimethylamino)-5-cyanobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  基于网格蛋白结构的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  合成了一系列基于网格蛋白支架的 2-氨基苯并噻唑和苯并咪唑类似物，并研究了它们的抗菌和抗增殖活性以及它们在丙型肝炎病毒 (HCV) 复制子模型中的作用。来自 2-氨基苯并噻唑的化合物 7 仅对革兰氏阳性菌粪肠球菌表现出中等的抗菌活性。在抗病毒试验中，发现化合物 4d 和 7 可抑制 HCV 复制子 > 70%，但也表现出对宿主细胞的细胞毒性（分别为 35% 和 44%）。化合物 4a 和 7 在人黑色素瘤细胞系 A-375 的抗增殖试验中表现出良好的活性。为了评估癌细胞和非癌细胞之间作用的选择性，使用了小鼠成纤维细胞系。化合物 7 对黑色素瘤细胞系 A-375 和成纤维细胞系 BALB/c 3T3 的 IC50 值分别为 16 和 71 µM，对癌细胞系产生四倍的选择性。这些结果表明，应进一步研究化合物 7，以充分探索其药物开发潜力。

  DOI：

  10.1002/ardp.201500365

文献信息

• 2-piperazinone compounds and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05294713A1

  公开（公告）日：1994-03-15

  The compounds of the formula ##STR1## wherein G stands for an amidino group or an optionally cyclic amino group, these being respectively optionally substituted; D stands for a spacer having 2 to 6 atomic chain optionally bonded through a hetero-atom and/or a 5- to 6-membered ring (provided that the 5- to 6-membered ring is, depending on its bonding position, counted as 2 to 3 atomic chains); R.sup.1 stands for hydrogen, benzyl group or a lower alkyl group; R.sup.2 and R.sup.3 independently stand for a residual group formed by removing --CH(NH.sub.2)COOH from an .alpha.-amino acid, or R.sup.1 and R.sup.2 may form a 5- to 6-membered ring taken together with the adjacent N and C; X stands for hydrogen or an optionally substituted lower alkyl group; and Z stands for a group capable of forming an anion or a group convertible into an anion in a living body, or salts thereof and agents for inhibiting cell-adhesion, which are characterized by containing these compounds. The novel compounds and pharmaceutical agents are effective for prophylaxis and therapy of various diseases by controlling or inhibiting cell adhesion.

  公式为##STR1##的化合物，其中G代表羧酰胺基团或可选择性取代的环氨基团；D代表具有2至6个原子链的间隔物，可通过杂原子和/或5至6个成员环（前提是5至6个成员环，根据其结合位置，被计算为2至3个原子链）进行选择性结合；R.sup.1代表氢、苄基或较低烷基；R.sup.2和R.sup.3分别代表通过去除α-氨基酸中的-CH（NH.sub.2）COOH形成的残基，或R.sup.1和R.sup.2可以与相邻的N和C一起形成5至6个成员环；X代表氢或可选择性取代的较低烷基；Z代表能够在活体内形成阴离子或可转化为阴离子的基团，或其盐和抑制细胞黏附的药剂，其特征在于包含这些化合物。这些新型化合物和药物剂对于通过控制或抑制细胞黏附预防和治疗各种疾病具有有效性。