methyl 2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazine-11-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: methyl 2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazine-11-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2,3,6,7-tetrahexoxyphenanthro[9,10-b]quinoxaline-11-carboxylate；methyl 2,3,6,7-tetrahexoxyphenanthro[9,10-b]quinoxaline-11-carboxylate
• 化学式: C₄₆H₆₂N₂O₆
• 分子量: 739.008
• InChiKey: WEHNUVIMGFCONW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.3
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基苯甲酸甲酯 、 2,3,6,7-tetrakis-hexyloxy-phenanthrene-9,10-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 72.0h， 以50%的产率得到methyl 2,3,6,7-tetrakis(hexyloxy)dibenzo[a,c]phenazine-11-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Self-assembly of hydrogen-bonded molecules: discotic and elliptical mesogens

  摘要：

  研究了氢键对盘状介质相行为的影响，使用了一系列二苯并呋喃酸及其甲基酯类似物。酯类仅表现出柱状六角相，而酸类则形成柱状六角相、柱状矩形相和向列相。酸类的相变温度显著更高，并能够在保持液晶有序的情况下超冷至室温。这些差异可以通过酸类形成氢键二聚体的能力来解释，这些二聚体也可以被视为超分子椭圆形介质。

  DOI：

  10.1039/b503310a

文献信息

• Self-assembly of hydrogen-bonded molecules: discotic and elliptical mesogens
  作者：E. Johan Foster、Christine Lavigueur、Ying-Chieh Ke、Vance E. Williams

  DOI：10.1039/b503310a

  日期：——

  The effect of hydrogen bonding on the phase behaviour of discotic mesogens was investigated with a series of dibenzophenazine carboxylic acids and their methyl ester analogues. The esters exhibit only columnar hexagonal phases, while the acids form columnar hexagonal, columnar rectangular and nematic mesophases. The acids have much higher transition temperatures and supercool to room temperature while maintaining the liquid crystalline ordering. These differences could be explained by the ability of the acids to form hydrogen-bonded dimers, which may also be regarded as supramolecular elliptically-shaped mesogens.

  研究了氢键对盘状介质相行为的影响，使用了一系列二苯并呋喃酸及其甲基酯类似物。酯类仅表现出柱状六角相，而酸类则形成柱状六角相、柱状矩形相和向列相。酸类的相变温度显著更高，并能够在保持液晶有序的情况下超冷至室温。这些差异可以通过酸类形成氢键二聚体的能力来解释，这些二聚体也可以被视为超分子椭圆形介质。